Педагоги поощряли талантливого юношу, снабжали необходимыми материалами, инструментами. Леонарду повезло – в начале своего пути он встретил замечательного художника, интересного человека – Мориса Гликмана. Вместе они проводили много времени, работали в одной мастерской, рассуждали обо всем на свете – от политики до живописи. Именно в контактах с Гликманом формировалось мировоззрение Леонарда. Он был его помощником, а ведь известно, что лучшая школа – это работа с Мастером.
Шли годы, наполненные работой, спорами, познанием нового. После окончания школы Леонард Баскин поступил в нью-йоркскую Школу архитектуры и художеств. Атмосфера творчества, свободного духа увлекла юношу. Он создает собственные произведения, которые привлекают внимание мэтров, и в 1938 году устраивает собственную выставку. Она получила одобрительные отзывы, и Баскин как один из лучших студентов получает стипендию для обучения в одном из самых престижных университетов – Йель.
Это была огромная, неслыханная удача! Даже в самых смелых мечтах Леонард не мог себя представить студентом Йеля. «Жизнь моя стала одновременно невыносимой и восхитительной. Невыносимой, потому что железная дисциплина, упорный труд не оставляли места для развлечений, а восхитительной, потому что я начал писать стихи, картины, я делал все, для того чтобы выразить себя в творчестве». Дальнейшее обучение прервала война. Баскина призвали в армию. Он служил в авиации. Налетал более двух сотен часов. По окончании войны он вернулся в Нью-Йорк. Здесь он продолжил прерванное обучение в Новой художественной школе, где и познакомился с будущей женой Эстер Тэйн.
Она была студенткой Бруклинского колледжа. Леонарду было к тому времени 24 года. Это был зрелый, самостоятельный человек, упорно ищущий себя в искусстве.
Наверное нет художника, который бы не мечтал побывать в Париже. Баскин и Эстер не составляли исключения. Они отправились в Париж к Осипу Цадкину, о котором много слышали в Нью-Йорке. Осип организовал школу-студию для молодых художников. К нему приезжали молодые люди из разных стран. Занятия проводились в мастерской, продолжались в музеях. Леонард и Эстер после Парижа отправились в Италию, снимали небольшие студии в Венеции и Флоренции. Леонард работал над серией линогравюр к «Божественной комедии» Данте.
Вернувшись в Нью-Йорк, Эстер начала работу над искусствоведческой диссертацией, а Леонард работал в Артмузее.
В те годы Баскин иллюстрировал большое количество книг, делал линогравюры, вырезал деревянные скульптуры.
