Русские встретили татарскую конницу на Оке 27 июля 1572 г. Два дня шла драка за переправы, наконец лихие ногайцы прорвали растянутую оборону у Сенькиного брода. Затыкать прорыв бросился со своим передовым полком воевода Дмитрий Хворостинин, но опоздал. Основные силы татар уже успели переправиться и, разбив заступивший путь полк воеводы Никиты Одоевского, ушли по серпуховской дороге к Москве.
Надо сказать, что Хворостинин хоть и числился в опричнине, но занимался большей частью вовсе не душегубством в Москве. Все эти годы он воевал с татарами на южных рубежах, там и заработал репутацию, пожалуй, лучшего военачальника на Руси: как писал позже английский путешественник посол Флетчер, Хворостинин – «главный у них муж, наиболее употребляемый в военное время» [26]. Его воинские таланты были настолько велики, что позволили Дмитрию Ивановичу сделать блестящую для его худородства карьеру. Правда, именно Хворостинину принадлежит и своеобразный рекорд – в истории он остался «чемпионом» по количеству поданных против него местнических тяжб, никого другого так часто не ставили командовать войсками в обход более знатных претендентов.
Упустив прорыв, Хворостинин неотрывно шел за татарским войском, выжидая удобный момент. Следом за ним, бросив обоз, двинулся в погоню и Воротынский с основными силами – никак нельзя было допустить татар до Москвы.
Момент Хворостинин улучил только в 45 верстах от столицы, возле села Молоди, – напав на арьергард татарского войска, он нанес татарам тяжелое поражение. Именно после этого хан прекратил наступление на Москву, решив сначала разделаться со «вцепившимися в хвост» русскими. Основные силы татар легко опрокинули полк Хворостинина, но тот, отступая, увлек татар к развернутому Воротынским «гуляй-городу» – так на Руси называли вагенбург, подвижное укрепление, образующееся из сцепляемых в круг повозок. Отступающий Хворостинин прошел под самыми стенами «гуляй-города», а кинувшихся вдогонку татар встретила спрятанная в укреплении русская артиллерия, изрядно выкосившая преследователей. Озлобленные татары ринулись на приступ.
Это была прелюдия решающего сражения – большая часть татар штурмовала «гуляй-город», оставшиеся бились в поле с дворянским ополчением. Отличился суздальский сын боярский Темир Алалыкин – он взял в плен одного из самых высокопоставленных крымских вельмож Дивея-мурзу, главу рода Мангитов, второго по знатности после правящих Гиреев. Русские все-таки отбились, но утром их ждал сюрприз – никакого продолжения штурма не последовало. Татары, пользуясь превосходством в численности, взяли русскую армию в кольцо и замерли в ожидании. Разгадать их план не составляло труда – татары узнали, что русские бросили обоз и остались без припасов, а с учетом того, что кольцо окружения затрудняло и снабжение войска водой, надо было только подождать. Подождать, пока обессилевшим русским придется выйти из укрепления, чтобы принять бой в чистом поле. При разнице сил исход был предрешен. Пленный Дивей-мурза, издеваясь, говорил Воротынскому, что, будь он на воле, он бы выморил противника из «гуляй-города» за 5–6 дней.
