Новый тверской князь Иван Михайлович, по обычаю, немедленно же хотел воспользоваться полученными от отца средствами для приведения в свою волю младших братьев. Тверские бояре великокняжеские начали обижать удельных князей. Василий Михайлович кашинский пришел к своей матери, великой княгине Евдокии и стал говорить ей: «Бояре брата нашего крестное целование к нам сложили, тогда как они клялись отцу нашему – хотеть нам добра». Великая княгиня тотчас же отправила своих бояр с боярами младших сыновей к старшему, которому они должны были сказать: «Господин князь великий! вопреки грамоте отца нашего, бояре твои сложили к нам крестное целование, и ты б, господин князь великий, пожаловал, велел своим боярам крестное целование держать по грамотам отца нашего». Но Иван велел им прямо сказать, что бояре тверские сложили к ним крестное целование по его приказу, и начал с тех пор сердиться на мать, братьев и племянника. Но мать последнего, вдова Бориса Михайловича, родом смольнянка, взяла сына, боярина Воронца и явилась в Тверь к великому князю с оправданием, что она не посылала своих бояр вместе с другими удельными. Эта лукавая лесть, по выражению летописца, понравилась Ивану; он отнял у брата Василия кашинского Луское озеро и отдал его племяннику Ивану Борисовичу. Тщетно Василий чрез владыку тверского Арсения просил у брата общего суда: тот велел отвечать ему: «Суда тебе не дам». Скоро Иван успел примыслить новую волость к своей отчине: в 1402 году умер двоюродный брат его Иван Всеволодович холмекий и мимо родного брата Юрия отказал свой удел сыну великого князя Александру; в следующем году этот Александр выгнал дядю Василия Михайловича из Кашина; тот убежал в Москву, и великий князь успел на этот раз помирить его с старшим братом; но чрез год, когда кашинский князь приехал за чем-то в Тверь к старшему брату, то последний велел схватить его вместе с боярами; двоюродный брат их Юрий Всеволодович, боясь такой же участи, убежал в Москву; неизвестно, что заставило Ивана выпустить своего пленника и поцеловать с ним крест; но через месяц кашинский князь был уже в Москве, и тверские наместники сидели в Кашине, угнетая его жителей продажами и грабежом. Дела литовские мешали московскому великому князю вступиться в усобицу тверских князей. Как видно, он дал изгнанному Василию Михайловичу Переяславль в кормление; но когда явился из Литвы более важный для Москвы выходец, князь Александр Нелюб, то великий князь Василий отдал Переяславль ему; вероятно, это самое обстоятельство заставило кашинского князя вступить в переговоры с старшим братом своим, Иваном тверским, который возвратил ему Кашин.
