В 1399 году умер тверской князь Михаил, последний опасный соперник московского князя. Договорная грамота его с сыном Донского дошла до нас: в ней отношения князя тверского к московскому и его братьям не определены родовыми счетами: Михаил называется просто братом Василия. Тверской князь обязывается за себя, за детей своих, за внучат и за племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Великого Новгорода; обязывается быть заодно с московским князем на татар, на литву, на немцев и ляхов. Если на московских князей нападут татары, литва, немцы или поляки и сам Василий с братьями сядет на коня, то Михаил обязан послать к ним на помощь двоих сыновей да двоих племянников, оставив у себя одного сына; если же татары, литва или немцы нападут на Тверское княжество, то московский князь обязан сам идти на помощь к Михаилу с своею братьею. Эта разница в обязательствах объясняется старостию Михаила относительно Василия. Тверской князь обязан объявить Витовту литовскому, что он один человек с московским князем. К Орде тверскому князю путь чист, равно его детям, внучатам и людям. В первый раз московский князь упоминает о князьях, которых ему или его младшей братье бог поручил: если кто-нибудь из них отъедет к тверскому князю, то последний не может вступаться в их вотчины: они остаются за московским князем.
Распределение Тверских волостей между сыновьями, сделанное князем Михаилом, замечательно, и здесь ясно обнаруживается намерение завещателя увеличить волость старшего брата пред волостями младших, чтоб сделать восстание последних и усобицы невозможными: старший сын Михаила, Иван, получил Тверь с семью городами, а двое других сыновей, Василий и Федор, – только по два города; притом можно думать, что в Кашинском же уделе второго сына, Василия Михайловича, помещен был и внук Михайлов Иван, сын умершего при жизни отцовой Бориса Михайловича. Мы видели упорную борьбу Михаила с Дмитрием московским, которая обличила большую энергию в тверском князе; мы видели также стремление Михаила подчинить себе Кашинское княжество; это стремление увенчалось успехом, несмотря на сопротивление Москвы, ибо мы видим Кашин во власти Михаила, и он завещает этот город второму сыну своему Василию. Мир, господствовавший в Тверских волостях в продолжение 25 лет по окончании борьбы с Москвою, дал Михаилу досуг обратить свою деятельность на устроение внутреннего наряда; и автор сказания о его смерти говорит, что в княжение его разбойники, воры и ябедники исчезли, корчемники, мытари и торговые злые тамги истребились, о насилиях и грабежах нигде не было слышно; вообще о Михаиле встречаем в летописях такой отзыв: был он крепок, сановит и смышлен, взор имел грозный и дивный.
