Когда Питеру Бранту доставили восковую статую его жены в обнаженном виде, он узнал на собственном опыте, что, когда делаешь заказ Каттелану, нужно обговаривать все до мельчайших деталей, прежде чем заключать договор. В 1999 году лондонский арт-дилер Бен Браун заказал ему портрет своей бабушки. Каттелан прислал ему Бетси — реалистичную восковую статую старушки, втиснутую в маленький холодильник. Когда Франсуа Пино заказал ему работу в 2009 году, Каттелан сделал надгробие с эпитафией Pourquoi moi? («Почему я?»). Пино его принял.
В 2004 году Анри-Клод Куссо, директор Высшей государственной школы изящных искусств в Париже, также сделал заказ Каттелану, не зная заранее, что получит. В школе хранятся скульптуры и копии картин Средневековья и итальянского Ренессанса; тамошняя часовня была построена для Маргариты Валуа, супруги короля Франции Генриха IV.
В итоге школа получила скульптуру под названием «Сейчас» (Now) — восковое изображение мертвого Джона Кеннеди в гробу в натуральную величину. Каттелан сказал, что скульптура вполне уместна, учитывая историю школы, потому что Кеннеди «в некотором роде светский святой». Второй вариант скульптуры был выставлен в Музее искусства Карнеги в Питсбурге.
Как и Дэмьен Херст, Каттелан делает чучела животных: страуса, ослов и лошадей в натуральную величину, подвешенных под потолком. Смысл в том, что чучело — это видимость жизни, в основе которой смерть. В 2004 году Бернар Арно купил его подвешенное чучело лошади «Баллада о Троцком» (The Ballad of Trotsky) за 2,1 миллиона долларов; а в 1996 году Каттелан продал эту лошадь всего за 5 тысяч.
Сравнительно недавно он сотворил L.O.V.E. (2011) — 11-метровое скульптурное изображение руки из белого мрамора. Средний палец у нее вытянут, а остальные отрублены. Она выставлялась на миланской площади Аффари перед фондовой биржей.
Все эти работы сделали Каттелана самым известным и, наверное, самым дорогим современным художником Италии. Его персональные выставки проходили в MoMA, в лос-анджелесском Музее современного искусства и в Центре Помпиду, а кроме того, он пять раз участвовал в Венецианской биеннале. Когда в 2011 году открылась его ретроспектива в Музее Гуггенхайма, Каттелан объявил, что больше не будет заниматься искусством. Он явился на выставку с надгробием, где было написано «Конец». Большинство обозревателей посчитали его заявление рекламным трюком. В 2013 году на выставке Фонда Байелера в Базеле Каттелан продемонстрировал новую работу (лошадь) под названием «Капут» (Kaputt).
