В 1997 году в Дижоне Каттелан проделал в полу музейной галереи дыру размером с могилу, намекая, что он лучше умрет, чем будет терпеть, как его принуждают создавать предметы искусства. Также в 1997 году для выставки в Galerie Perrotin он тайно заказал копии всех картин бельгийского художника Карстена Хеллера, выставленных в соседней галерее. Он скопировал даже пресс-релиз Хеллера. По словам Каттелана, смысл был в том, чтобы поставить под вопрос понятие индивидуальности.
Формальные проекты Каттелана, когда он выставлял что-то более похожее на общепризнанное искусство, в большой степени полагались на восприятие их подоплеки. Одним из них был «Девятый час» (La Nona Ora) 1999 года — восковая фигура папы Иоанна Павла II со всеми папскими регалиями, на которого упал метеорит. Возможные интерпретации ограничены только фантазией зрителя. Когда один экземпляр скульптуры выставлялся в варшавской галерее Zacheta в 2000 году, ее разбили два члена польского парламента правого толка. Еще один «Девятый час» — всего их четыре экземпляра — в 2004 году был продан за 3 миллиона долларов.
В его скульптуре 2000 года «Революция — это мы» (La Rivoluzione Siamo Noi) изображен он сам. Он висит на одежной вешалке, выполненной по проекту Марселя Бройера, одетый в знаменитый фетровый костюм немецкого художника Йозефа Бойса. Скульптуру Каттелан сопроводил признанием: «На самом деле я не художник», задуманное как антонимом утверждению Бойса, что «каждый человек — художник».
В 2001 году Каттелан изобразил «Его» (Him) — коленопреклоненного в молитве мальчика с реалистичной головой Адольфа Гитлера. Как пишет The Economist, скульптура подразумевает вопрос: «Если бы фюрер покаялся, простил бы его Господь Бог или нет?» Один экземпляр (тоже из четырех) принадлежит американскому коллекционеру Стефану Эдлису, который говорит: «При виде его люди охают, ахают, плачут, не могут поверить глазам. У него потрясающая сила воздействия. Оставляя в стороне политику, по этому и надо судить об искусстве». Еще один экземпляр «Его», по слухам, продан за 10 миллионов долларов.
В Милане Каттелан взял три восковые фигуры подростков и подвесил их за шею на дереве на городской площади. Это зрелище настолько потрясло одного местного жителя, что он влез по приставной лестнице, срезал веревку и снял две из трех фигур, а потом упал с лестницы и получил черепно-мозговую травму. Миланские пожарные сняли и третью фигуру, чтобы успокоить разволновавшихся горожан. Полиция Милана заявила, что намерена установить, является ли инсталляция произведением искусства. Если да, то обвинение будет предъявлено пострадавшему вредителю. Если нет, то Каттелан будет обвинен в нарушении общественного порядка. Последовали продолжительные споры в прессе и между сторонами. Вопрос сошел на нет сам собой, и обвинение никому не предъявили.
