По словам самого Каттелана, он занялся искусством из-за того, что художники пользовались большой популярностью у красивых женщин. Он говорит, что в начале художественной карьеры его одолевали сомнения и неудачи, а главной была «невозможность что-то сделать».
Так что же творит тот, у кого большое чувство юмора, жизнь, полная невзгод, и никакого художественного образования? Не найдя вдохновения для своей первой персональной выставки в 1989 году, Каттелан просто запер двери галереи и повесил табличку Torno subito («Скоро буду»). Табличка была одновременно и названием выставки, и ее экспонатом. В 1992 году он принял участие в выставке в туринском Центре современного искусства Кастелло ди Ривара тем, что связал простыни и свесил их из раскрытого окна. Эту инсталляцию он назвал «Воскресенье в Риваре» (Una Domenica a Rivara).
Когда его попросили предоставить что-нибудь на групповую выставку в Милане в 1992 году, Каттелан обратился в итальянскую полицию с заявлением, что у него украли «невидимый экспонат». Копию полицейского протокола с печатью он вставил в рамку и передал для экспозиции (а потом продал). В 1993 году, когда Каттелана пригласили на Венецианскую биеннале, он отдал свое место в субаренду рекламному агентству. Агентство установило там большой щит с рекламой духов «Скьяпарелли». Каттелан назвал это «Работать — это гиблое дело» (Working is a Bad Job).
В 1994 году в галерее Дэниела Ньюберга в Сохо он привязал живого осла под хрустальной люстрой. Осел опорожнился; нью-йоркский Департамент здравоохранения закрыл выставку после первого же дня. В 1995 году для своей первой персональной выставки в парижской Galerie Perrotin — под названием «Эрротен, настоящий кролик» (Errotin, le Vrai Lapin) — Каттелан убедил владельца галереи каждый день в течение пяти недель ходить в костюме гигантского розового пениса с кроличьими ушами. Потом, в 1999 году, Каттелан придумал приклеить своего миланского дилера Массимо де Карло изолентой к стене галереи. Эту работу он назвал «Идеальный день» (A Perfect Day). Для де Карло день вышел не такой уж идеальный — он угодил в больницу. До сих пор избежать «каттеланизации» удалось только известному нью-йоркскому дилеру Мэриэн Гудмен.
Когда в 1996 году Каттелана пригласили принять участие в групповой выставке фонда De Appel в Амстердаме, он решил, что его вкладом в репрезентативное искусство будет кража. Он попросил друзей украдкой стянуть работу другого художника из соседней галереи и выставил ее как свою собственную, назвав акт «временным переосмыслением», а картину «Еще один чертов редимейд» (Another Fucking Readymade). Полиция назвала все это чем-то другим; фонду пришлось долго вести переговоры, чтобы Каттелана выпустили из-под ареста.
