Отчаяние и разочарование Вилли Ломана посеяли зерно, из которого взросли оказавшие мощное влияние на молодого Уэйтса битники. Одновременно с иконоборческой пьесой Миллера в год рождения Уэйтса была опубликована и мрачная оруэлловская антиутопия «1984». Наряду с образом Большого Брата, роман Оруэлла содержал и страшный, тоталитарный прогноз: «Хотите знать, какое будущее нас ждет, — представьте себе сапог на человеческом лице. И навсегда!»
Параллельно с ужасающей тенью атомного гриба и ядерного армагеддона, нависла и двуглавая угроза сталинской России и маоистского Китая. Союзники в годы войны, коммунисты за несколько лет превратились во врагов. Уже в марте 1946 года Черчилль предостерег об угрозе опускающегося на Европу «железного занавеса». Страх ширился. Три года спустя, по другую сторону Атлантики, американцы вовсю стали обсуждать НЛО — каждый месяц сообщалось о полусотне, а то и больше случаев появления их в американском небе. Как будто в здоровую и цельную, как яблочный пирог, американскую жизнь проник разъедающий ее червь.
И все же американские бэби-бумеры вроде Тома Уэйтса росли в стране изобилия, в эпоху, которая, по крайней мере, внешне, казалась невероятно стабильной. В Белом доме поселился великий генерал Второй мировой, и мир казался спасенным для демократии. Это было уютное и спокойное время, которое историки позднее окрестили «эйзенхауровской сиестой», — период, обрамленный с одной стороны окончанием в 1953 году Корейской войны, и с другой — запуском советского спутника в 1957-м.
Родители Уэйтса расстались в 1959 году, когда он еще учился в школе. «Родители разошлись, когда мне было десять лет, — рассказывал мне Уэйтс. — Отец женился раза три, а мать, в конце концов, вышла замуж за частного детектива». На будущее, однако, стоит помнить, что отец Уэйтса известен нам всем как Фрэнк, и именно этим именем певец окрестил центрального героя своей главной альбомной трилогии 80-х.
«Он был крутой мужик, — рассказывал о своем отце Уэйтс. — Спал в апельсиновой роще… бунтарь, воспитавший бунтаря». Позднее, много позднее Уэйтс записал на альбоме «Real Gone» песню «Sins of the Father» («Грехи отца»). На вопрос о том, его ли собственный отец — герой песни, Том ответил в библейском тоне: «Мой отец. Твой отец. Грехи отца нисходят на сына. Все об этом знают».
После развода родителей Том с матерью и сестрами переехали в Нэшнл-Сити, пригород Сан-Диего, главной достопримечательностью которого была огромная военно-морская база, через которую проходили тысячи военных моряков. Сам Сан-Диего — процветающий промышленный город, известный в некоторых кругах как центр рыбной промышленности. Также здесь размещался завод авиадвигателей компании «Lockheed», крупнейшего военного поставщика правительства. На заводе работала большая часть горожан.
