В полицейских донесениях об Орлове сказано: «...знакомство имеет большое и в высшем кругу... пользуется от многих к себе благорасположением». Т. П. Пас-сек вспоминала, что «большая часть молодого поколения поклонялась ему».
10 июля 1834 года .Герцен узнал о том, что прошедшей ночью в дом Н. П. Огарева на углу Большой Никитской и Никитского бульвара (ул. Герцепа, 23) нагрянула полиция и, произведя обыск, арестовала Огарева. Декабрист В. П. Зубков, к которому обратился Герцен, отказался помочь. В тот день Герцен был приглашен на Малую Дмитровку к М. Ф. Орлову на званый обед. Узнав о случившемся, Орлов, не колеблясь, предложил помощь и обратился к московскому генерал-губернатору Д. В. Голицыну. В этот раз заключение Огарева было недолгим: через три дня он был отпущен на поруки к родственникам, однако вновь арестован через три недели.
В тот же день 10 июля на обеде у М. Ф. Орлова Герцен познакомился с П. Я. Чаадаевым: «Друзья его были на каторжной работе; он сначала оставался совсем один в Москве, потом вдвоем с Пушкиным, наконец, втроем с Пушкиным и Орловым. Чаадаев показывал часто, после смерти обоих, два небольшие пятна на стене над спинкой дивана: тут они прислоняли голову» (П.Я.Чаадаев жил в доме Левашовой, на месте дома № 20 по Новой Басманной ул.).
П. Я. Чаадаев в те годы был ближайшим другом и в то же время антагонистом Орлова по многим вопросам, прежде всего их разделяло решение основного вопроса философии: в то время как Чаадаев склонялся к идеализму и мистицизму, Орлов доказывал, по свидетельству Т. И. Грановского, «que la science est athee» (наука безбожна). Но их расхождения отнюдь не мешали, а, быть может, только способствовали дружбе. В 1836 году, когда было опубликовано знаменитое «Философическое письмо» Чаадаева, по Москве ходили слухи о том, что адресатом его якобы была Екатерина Николаевна Орлова, а Михаил Федорович перевел письмо на русский язык. Орлов вынужден был написать Бенкендорфу объяснение по этому поводу.
Имена Орлова и Чаадаева в глазах правительства и раньше были связаны между собой. За год до «Философического письма» по заказу Николая I М. Н. Загоскин написал пьесу «Недовольные», в которой грубо пародировал Чаадаева и Орлова. Пасквиль Загоскина вызвал негодование и осуждение Белинского и многих других московских журналистов, а Пушкин написал: «Лица, выведенные на сцену, не смешны и не естественны. Нет ни одного комического положения, а разговор пошлый и натянутый не заставляет забывать отсутствие действия».
