Современник Крылова, Погодин, со слов переводчика «Илиады» Гнедича, писал в своих записках, что «Дмитревский трое суток пересматривал с Крыловым какую-то первую трагедию, и сожгли ее исчерненную».
Дмитревский убеждал юношу не огорчаться неудачей. Прочитав «Кофейницу», он советовал ему подумать о комедийном жанре, в котором Крылов, по его мнению, был сильнее. Очередной неуспех не смутил Крылова. Он не сомневался в том, что добьется своего.
Встречи с Дмитревским и совместная работа над «Клеопатрой» были для него первой драматургической школой. Следуя совету Ивана Афанасьевича, юноша начал работать над веселой оперой «Бешеная семья» и одновременно писал новую трагедию «Филомела».
Теперь у него было больше уверенности в своих силах, стихи выходили более складными и точными.
Он просиживал за столом до рассвета. Мария Алексеевна уговаривала сына беречь здоровье, но, увлеченная его энергией, сама сидела с ним допоздна с каким-нибудь рукоделием.
Спустя несколько месяцев юноша принес Ивану Афанасьевичу новое произведение. Это была «Филомела» — трагедия из древнегреческой жизни.
Но и эту работу постигла участь «Клеопатры». Строгий учитель забраковал трагедию, хотя она была уже неизмеримо выше прежних сочинений Крылова, Талант юноши рос буквально на глазах Дмитревского. Однако рост его, по мнению учителя, был направлен в опасную сторону.
Умудренный жизненным опытом, Дмитревский считал своим долгом уберечь даровитого юношу от неизбежных неприятностей. Не нужно было особенно вглядываться и вчитываться в трагедию, чтобы увидеть подозрительное сходство между царствованием Терея и Екатерины II: сумасбродный царь, готовый ради удовлетворения своих страстей итти на любое преступление, подлые льстецы-царедворцы, угнетающие народ, подданные, утратившие уважение к своему порочному и преступному монарху... У всех еще на памяти была свежа кровавая расправа Екатерины с восставшим народом и его вождем Пугачевым, а Крылов в «Филомеле» говорил с ненавистью о том, что кровавые злодеяния не дают Терею права называться монархом. Автор угрожал ему гневом народа и устами жреца Калханта призывал верных сынов отечества к отмщению.
Трагедия заканчивалась восстанием народа и самоубийством Терея. И естественно, что она также не могла появиться на сцене.
Дмитревский видел незаурядное дарование Крылова и всячески помогал юноше: он поправлял его работы, знакомил с тайнами писательского ремесла и свел молодого драматурга с одним из руководителей театра — директором горной экспедиции вельможей П. Соймоновым. Тот милостиво отнесся к юному автору, поинтересовался, над чем он работает, и приказал выдать ему постоянный билет на право бесплатного посещения театра.
