Трагедии тогда пользовались большим успехом. Их писали знаменитый Сумароков и талантливый Княжнин. Большая часть трагедий представляла собою переделки классических французских произведений. Особенно такими переделками славился Княжнин.
После долгих раздумий Крылов остановился на истории о легендарной царице Клеопатре, прославившейся в древности тем, что она казнила своих мужей после первой проведенной с ними ночи.
Тема была явно непосильной для молодого драматурга, но он с увлечением работал над «Клеопатрой». Название трагедии могло до известной степени служить крамольным намеком. Клеопатрой втихомолку называли Екатерину II. Вся Россия знала о многочисленных ее возлюбленных. Она по-царски одаривала их чинами, поместьями, крепостными.
Фавориты, случайные люди, попавшие в милость императрицы («фавор» и означает в переводе милость, благосклонность), «не знали меры своему корыстолюбию, и самые отдаленные родственники временщика с жадностью пользовались кратким его царствованием», писал об этих временах А. С. Пушкин. Любовные утехи Екатерины стоили народу очень дорого.
Закончив сочинение, юноша решил отнести его на суд Дмитревскому, знаменитому актеру и драматургу.
Иван Афанасьевич Дмитревский был образованнейшим человеком своего времени. Он, как и Крылов, вышел из низов, пробил себе дорогу талантом, настойчивостью. Влюбленный в искусство, он стал продолжателем дела, начатого Волковым. Знаменитый костромич Волков основал русский театр. Дмитревский был блестящим его организатором. Он бывал в Париже, Берлине, Лондоне, дружил с гениальным английским артистом Гарриком. Дмитревского называли первым российским актером, «учителем русского театра». Он любовно пестовал молодые таланты и воспитал плеяду превосходных русских актеров — Плавильщнкова, Семенову, Сандунова, Каратыгину, Яковлева... Писатели прислушивались к советам опытного Дмитревского.
И Сумароков, и Княжнин, и Фонвизин, которому Иван Афанасьевич помогал в работе над «Недорослем», пользовались его указаниями. Он не жалел времени, когда замечал в человеке проблески таланта, и, познакомившись с Крыловым, увидел, что должен ему помочь.
Внимательно просмотрев работу юного автора, Иван Афанасьевич не оставил без внимания ни одного стиха. Он терпеливо указывал юноше на многочисленные его ошибки и промахи, показывал, как можно исправить отдельные строки и фразы, хвалил то, что удалось автору. Но трагедию нельзя было спасти. Осторожный учитель посоветовал своему ученику уничтожить рукопись.
