За сближением Украины с НАТО ревниво следило российское политическое руководство (одновременно разворачивая свою программу сотрудничества с блоком): для России втягивание Украины в НАТО было серьезнейшим геополитическим вызовом. В самой Украине НАТОвский вектор вызывал весьма неоднозначные реакции. Подавляющее большинство населения имело смутные представления о НАТО, в основном сформированные еще советской пропагандой и холодной войной. Согласно социологическим опросам, от 31 % до 36 % респондентов позитивно относились к идее вступления в НАТО, в то время как до 19 % были против и еще 19 % говорили о своем недоверии к НАТО. Не добавляла позитива и роль НАТО в войне в Югославии. Для политической верхушки отношения с НАТО были настоящим испытанием по многим причинам: из-за прямого и скрытого противодействия сближению с блоком со стороны России, из-за собственной неготовности принять окончательное решение, из-за сложной социально-экономической ситуации в стране, из-за катастрофического состояния украинской армии, находившейся в состоянии не столько реформирования, сколько создания (по оценкам экспертов, на середину 1990-х боеспособными были не более 30 % подразделений), из-за активного сопротивления значительной части политических сил, прежде всего «левых», и, наконец, из-за явной неготовности украинской власти придерживаться базовых демократических норм во внутриполитической жизни. В любом случае, сближение с НАТО для Украины было прежде всего одним из способов сближения с Европой и США, легитимации страны в международном сообществе и способом балансирования между Западом и Россией.
Отношения Украины с Европейским Союзом в 1990-е годы британская исследовательница Катарына Вольчук охарактеризовала как «интеграция без европеизации»[88], хотя на самом деле об интеграции в 1990-е вообще речи не было с обеих сторон. Если в отношениях с Россией и странами СНГ речь шла о «цивилизованном разводе», то в случае с Европой и Европейским Союзом можно было ожидать лишь брака по расчету, причем Украина выступала в роли бедного родственника. Для украинских правящих элит «европейский вектор» был важным средством их легитимации как внутри страны, так и за ее пределами. Для населения Европа представлялась образцом высоких жизненных стандартов и упорядоченности. При этом Западная Европа стала одним из главных объектов трудовой эмиграции из Украины.
После провозглашения независимости Украина довольно быстро установила двусторонние дипломатические отношения со всеми европейскими странами. Сотрудничество с ЕС на политическом уровне также стало одним из первых успехов украинской дипломатии. На следующий же день после референдума о независимости ЕС опубликовал меморандум о необходимости открытого и конструктивного диалога с Украиной. В сентябре 1992 г. состоялась первая встреча «Украина — ЕС» на высшем уровне. В этом же году открылась программа технической помощи ЕС Украине. В июле 1993 г. Верховная Рада утвердила внешнеполитическую доктрину страны, где членство Украины в ЕС было названо перспективной целью внешней политики. В октябре 1993 г. в Киеве открылось представительство ЕС.
