Тем не менее практически с первых дней самостоятельности наблюдался медленный, иногда с остановками и периодами обратного хода, дрейф Украины в сторону Запада. В основном это был дрейф идеологический и политический, со временем сюда добавились и экономические аспекты.
Отношения с Западом в 1990-е годы можно условно разделить на три основные тематические линии: Украина — НАТО, Украина — Европейский Союз, Украина — США. Поначалу главной проблемой в развитии отношений по всем трем линиям было решение вопроса о (без)ядерном статусе Украины. В 1992 г. на территории страны размещалось 176 межконтинентальных баллистических ракет (1200 боеголовок), 41 бомбардировщик (с общей способностью нести до 650 единиц ядерных боеприпасов) и более 2,5 тактических ядерных ракет. Украина, провозгласив себя безъядерной державой, добивалась от членов «ядерного клуба» — России и США — гарантий безопасности и материальной компенсации за отказ от ядерных вооружений. После несколько драматических переговоров и откровенного давления со стороны США и России Украина в январе 1994 г. подписала трехстороннее соглашение по ядерным вооружениям, а в феврале 1994 г. Верховная Рада ратифицировала договор о сокращении стратегических наступательных вооружений (СНВ-1, на Западе известный как 8ТА11Т-1). В ноябре того же года Украина ратифицировала договор о нераспространении ядерных вооружений, отказавшись таким образом от их производства (технологически страна способна производить как ядерное оружие, так и средства его доставки). 5 декабря 1994 г. США, Великобритания и Россия подписали меморандум о гарантиях безопасности Украины. В этот же день подобные документы были подписаны Францией и Китаем.
Смысл и практическая применимость этих документов допускают разное прочтение (например обещание удерживаться от экономического давления), так что упомянутые в них гарантии являются скорее декларациями.
Ядерные боеголовки были вывезены в Россию к 1996 г., ракеты- носители и токсичное топливо к ним «утилизировались» до начала 2000-х (за счет стран-гарантов) на территории Украины. До конца 1990-х годов Украина получала из России топливо для ядерных электростанций в обмен на ядерные заряды.
Отношения с НАТО поначалу сводились к обмену формальными визитами — в феврале 1992 г. в Украине побывал генеральный секретарь этой организации Манфред Вернер. В июне этого же года в штаб-квартире НАТО отметился президент Л. Кравчук. Более предметные отношения начались после решения ядерной проблемы. В январе 1994 г. Совет НАТО обратился к странам Совещания по безопасности и сотрудничеству в Европе с инициативой «Партнерство ради мира», открывающей возможности для каждой отдельной страны вести двусторонние переговоры с НАТО. В феврале этого же года Украина первой из стран СНГ подписала соглашение об участии в программе (при этом военная доктрина Украины, принятая в г., определяла страны как «внеблоковое государство»). В марте 1993 г. состоялись переговоры с Украиной в формате «16 + 1». Было положено начало так называемым «расширенным и углубленным» отношениям с НАТО, которые в июле 1997 г. оформились в хартию об особом партнерстве (документы были подписаны в Мадриде). В октябре этого же года НАТО открыло в Киеве центр информации и документации, а Украина открыла свое представительство в штаб-квартире НАТО и с января 1998 г. учредила там пост военного представителя. О вступлении в НАТО до конца 1990-х годов речи не было с обеих сторон, кроме заявлений украинской стороны о такой возможности в неопределенном будущем.
