За кулисами он всегда отличался различными выходками и юмористическими ответами. Второстепенная актриса Z., игравшая в какой-то светской комедии роль баронессы, кровной аристократки, так эксцентрично вырядилась и накрасилась, что сделалась по наружному виду прямо-таки неприличной особой. Перед выходом на сцену она обращается к Измайлову с вопросом, напрашиваясь на комплимент:
— Василий Васильевич, как вы меня находите? Мне все кажется, что я мало похожа на баронессу.
Тот осмотрел ее внимательно и пресерьезно ответил:
— Нет-с… отчего же?.. Бывают и такие…
— Мне думается, что я недостаточно загримирована?
Не скажите!.. Я даже один раз видел такую.
Прослужив сезон во Владимире у М. И. Огарева, Измайлов возвратился снова на императорскую сцену. Он сыграл на пробном спектакле роль Чацкого и Жадова. Успех был незначительный, но тем не менее он был оставлен на службе при Александринском театре. Однако ему не везло: хороших ролей ему не поручали, и он долгое время сидел на выходах. На это он жестоко обижался, и когда, наконец, терпение его лопнуло, он обратился к режиссеру Е. И. Воронову с требованием поставить специально для него драму «Ришелье».
— Эх, г. Измайлов, — ответил на это Воронов, любивший порезонерствовать, — предоставьте нам знать, что следует вам играть, и не просите таких ролей, которых не сможете исполнить.
— Почему же не могу?
— Нельзя вам играть ответственные роли, поверьте моей долголетней опытности.
— Почему же нельзя? — задорно переспросил Измайлов. — Потрудитесь, Евгений Иванович, пояснить. Мне это очень важно, интересно знать.
— Таланта нет! — не задумываясь отрезал режиссер.
Измайлов не перенес равнодушия начальства, вышел в отставку и начал искать заработка на частных сценах. Однако, заработки эти были так незначительны, что Измайлов спознался с нуждою и впал в крайность. Тут уже без всякого удержа предался он пьянству и в короткое время опустился до неузнаваемости. Попытки друзей удержать его от этой разрушительной страсти были напрасны. Антрепренеры стали его избегать, потому что появляться па сцене «в своем виде» он уже не стал вовсе; нередко случалось, что из-за него приходилось отменять спектакли. Пробовали с Измайловым нянчиться, т. е. в день спектакля оберегать его, но и это было бесполезно, потому что он все-таки изловчался к вечеру быть в слишком высоких градусах.
Однажды он был причиною такого забавного случая.
Устроитель спектаклей в Царскосельском клубе N. пригласил его участвовать в какой-то драме. Желая сохранить Василия Васильевича в трезвом состоянии, он вывез его из Петербурга и привез в Царское Село под собственным присмотром. Приехав в клуб, устроитель прежде всего бросился в буфет и сказал буфетчику:
