С Лермонтовым Трубецкой познакомился еще в Петербурге, где пути их могли пересечься несколько раз. Первый раз – в начале 1835 года, когда Лермонтов был уже офицером, а Трубецкой вернулся в Кавалергардский полк после перевода в гродненские гусары. Вторичная возможность встречи появилась в мае 1838 года – теперь Лермонтов появился в Петербурге после кратковременной службы в Гродненском гусарском полку, а Трубецкой еще оставался гвардейским кирасиром. И уж наверняка они сошлись поближе после того, как стали родственниками, – 22 января 1839 года состоялась свадьба А. Г. Столыпина с Машей Трубецкой, сестрой Сергея.
Общаться по-родственному в петербургских гостиных они могли около года, а затем оба оказались на Кавказе. Здесь их встреча произошла уже в походной обстановке, во время экспедиции генерала Галафеева, где дружба переросла в боевое братство благодаря участию в Валерикском сражении. Лермонтов очень переживал за раненого друга. В середине апреля 1841 года, находясь в Петербурге, он рассказывал о нем своему приятелю Ю. Ф. Самарину, который записал в дневнике: «Помню его (Лермонтова) поэтический рассказ о деле с горцами, где ранен Трубецкой… Его голос дрожал, он был готов прослезиться…»
И вот Пятигорск, июнь 1841 года. Лермонтов уже около двух недель лечится, стараясь узаконить свое пребывание здесь. А Трубецкой, верный своей натуре, не заботится об этом, хотя приехал без всякого разрешения. О том, когда это произошло, мы можем судить, опираясь на воспоминания Васильчикова, сообщившего, что он уступил часть своей квартиры Трубецкому, который прибыл позже него. А сам Васильчиков, как мы знаем, появился в Пятигорске и нанял квартиру у Чилаева не ранее 4 или 5 июня.
Теперь они с Лермонтовым живут по соседству. Общаются ежедневно – и в домашней обстановке, и в городе. Скупые свидетельства современников позволяют «выловить» эпизоды их совместного времяпрепровождения. Так, В. И. Чилаев вспоминал о дружеских пирушках и карточных баталиях, в которых участвовали оба его постояльца. Однополчанин Лермонтова по Гродненскому гусарскому полку Арнольди, снимавший квартиру в соседнем доме, писал в своих воспоминаниях: «Я часто забегал к соседу моему Лермонтову. Однажды, войдя неожиданно к нему в комнату, я застал его лежащим на постеле и что-то рассматривающим в сообществе С. Трубецкого… Шалуны товарищи показали мне тогда целую тетрадь карикатур на Мартынова, которые сообща начертали и раскрасили. Это была целая история в лицах вроде французских карикатур: Criptogram M-r Launisse и проч., где красавец, бывший когда-то кавалергард, Мартынов был изображен в самом смешном виде, то въезжающим в Пятигорск, то рассыпающимся пред какою-нибудь красавицей и проч.».
