Рана принудила Трубецкого вновь вернуться в мир обыденности, и он опять стал нарушать общепринятые правила. Никакие угрозы наказания не могли его остановить. О рискованной выходке Трубецкого в кисловодской ресторации 22 августа 1840 года на балу, проходившем по случаю дня коронации Николая I, вспоминает Э. А. Шан-Гирей: «В то время, в торжественные дни все военные должны были быть в мундирах, а так как молодежь, отпускаемая из экспедиций на самое короткое время отдохнуть на Воды, мундиров не имела, то и участвовать в парадном балу не могла, что и случилось именно 22 августа (день коронации) 1840 г. Молодые люди… стояли на балконе у окна… В конце вечера, во время мазурки, один из не имевших права входа на бал, именно князь Трубецкой, храбро вошел и, торжественно пройдя всю залу, пригласил девицу сделать с ним один тур мазурки, на что она охотно согласилась. Затем, доведя ее до места, он так же промаршировал обратно и был встречен аплодисментами товарищей за свой героический подвиг, и дверь снова затворилась. Много смеялись этой смелой выходке, и только; а кн. Трубецкой… мог бы поплатиться и гауптвахтой».
В октябре 1840 года Трубецкой получил отпуск для поездки в Петербург на операцию – извлечь пулю, остававшуюся в теле и причинявшую немалые страдания. По дороге он заболел и вынужден был просить о продлении отпуска. Но, узнав о том, что отец его при смерти, поехал, не дождавшись разрешения. Николай I счел это нарушением дисциплины. Князь был посажен под домашний арест и, недолеченный, отправлен опять на Кавказ.
Очередным проступком стал его приезд без разрешения в Пятигорск летом 1841 года, но наказания за это князь сумел избежать – лишь был выслан из города к месту службы. Правда, годом позже его перевели в Апшеронский пехотный полк, что для кавалериста, да еще бывшего лейб-гвардейца, выглядело унизительным. Еще год спустя он был уволен из армии по болезни, и несколько лет о «шалостях» князя ничего не было слышно. А в 1851 году Трубецкой совершил своей последний, и самый страшный, с точки зрения императора, проступок – увез от нелюбимого мужа-деспота молоденькую Лавинию Жадимирскую. Гнев Николая был ужасен – он поднял на ноги всю жандармерию, и беглецов схватили под Тифлисом. Трубецкой был посажен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости, а отсидев срок, отдан в солдаты с лишением титула, чинов, состояния. Трагическая судьба влюбленных послужила материалом для романа Булата Окуджавы «Путешествие дилетантов». Умер Сергей Трубецкой в 1859 году. Получив, в конце концов, отставку, он провел последние дни жизни в собственном имении, где на правах экономки поселилась и Лавиния Жадимирская.
