Но в 1358 г. по наущению могущественного потомка Чингисхана по линии Чагатаев монгольского хана Тоглук-Тимура Казагана предательски убивают на охоте его же воины и Тамерлан лишается покровительства тестя. Вскоре он оказывается без поддержки и советов уже больного и немощного отца. (Тарагай скончался в 1361 г. и был похоронен на родине Тимура – в городе Кеше, где его гробница сохранилась до наших дней.) Но уходить в самостоятельное плавание (у него всегда имелись друзья и сторонники, но годные лишь на роли второго плана, не более того!) в 20 с небольшим лет, еще рано, и он дальновидно находит себе нового покровителя. Им становится захвативший Мавераннахр в 1360 г. хан Тоглук-Тимур из Кашгара. (К этому моменту Чагатайский улус уже давно распался на два крупных противостоящих государства – Мавераннахр, или «земли за рекой», и Моголистан.)
Под сильную руку Тоглук-Тимура он переходит со своим отрядом из нескольких сотен головорезов, готовых пойти за ним куда угодно. Тоглук-Тимур на время своего вынужденного отсутствия (усмирение бунта в части своих владений) в 1361 (или 1362) г. делает Тамерлана правителем Кешской провинции (области) и дает ему, как своему беку (военному предводителю), под команду целый тумен – конный корпус из 10 тыс. сабель – а это во все времена уже была большая сила.
Но не успел хан Тоглук-Тимур пересечь реку Сырдарью, как его сын Ильяс-ходжа-оглан, управлявший Трансоксианой, вместе с эмиром Бекчиком и другими близкими эмирами сговорились удалить бека Тимура от государственных дел, а при удобном случае и уничтожить его физически. Интриги все более усиливались и приняли опасный характер. Тимуру пришлось перейти на сторону эмира Хуссейна (1364 – 1370) – внука Казагана и брата Альджай. Некоторое время они с небольшим отрядом вели жизнь искателей приключений; в сражении под Хивой они потерпели поражение от правителя тех земель Таваккала-Конгурота и с остатками своих вынуждены отступить вглубь пустыни. Впоследствии, выйдя к аулу Махмуди, они были взяты в плен людьми Алибека Джаникурбана, у которого и провели 62 дня в плену – то ли в темнице, то ли в зиндане (глубокой яме). По некоторым данным, Алибек намеревался продать Тимура и Хуссейна иранским купцам, но в те дни через Махан, где был Махмуди, не прошел ни один караван. Узники были спасены старшим братом Алибека эмиром Мухаммад-беком. Потом возвращается Тоглук-Тимур и переводит Тамерлана на пост советника своего сына Ильяс-ходжи. Но амбициозный Тамерлан уже настолько освоился на самостоятельных ролях, что предпринимает попытку уйти-таки в одиночное плавание, но она оканчивается крахом и нашему герою приходится уходить в бега.
