Накануне операции 13 сентября отряд прибыл в Пярну, где начал подготовку. Десант планировалось провести в духе захвата бельгийского форта Эбен-Емаэль. «Планеристы» должны были ошеломить советских артиллеристов, в буквальном смысле свалившись им на голову. Успех должны были закрепить основные силы десанта, высаживающиеся с судов на побережье. Однако в действительности все пошло не совсем по утвержденному плану.
Группы десантных судов сбились с курса и в заданном районе не высадились. Пилоты планеров тоже допустили ошибку, вместо огневых позиций батареи приземлившись в километре к северу от них. Естественно, ни о какой внезапности не могло быть и речи. Это дало возможность бойцам Букоткина не только организовать оборону, но и контратаковать противника. Для ликвидации десанта была выделена часть артиллеристов под руководством старшего политрука Г.А. Карпенко.
Брандербуржцев оттеснили к побережью, а атака со стороны моря была отбита огнем батареи. Положение десантников казалось безнадежным, однако в решающий момент появились немецкие бомбардировщики, которые нанесли авиаудар как по самой батарее, так и по наступавшим бойцам. Кроме того, с самолетов были сброшены надувные лодки. На них десантники смогли на следующие сутки эвакуироваться на корабли. Потери «группы Бенеша» составили двенадцать человек убитыми, шесть ранеными и четыре пропавшими без вести. Таким образом, повторить на Эзеле Эбен-Емаэль и даже Крит, пусть и в меньших масштабах, не удалось.
Между тем высадка десанта в других местах шла по плану. Используя самоходные паромы «Зибель» и при поддержке бомбардировщиков к вечеру 15 сентября немцам удалось создать плацдарм, с которого началось наступление в глубь острова по трем направлениям. По северному побережью наступал 176-й пехотный полк, по южному, на Аренсбург, – 162-й, а на центральном направлении действовал 151-й полк. Со взятием 18 сентября 43-й батареи на полуострове Кюбассаар немцы организовали прямую перевозку артиллерии и тыловых частей на двадцати паромах.
Утром 20 сентября бойцы 2-го батальона 46-го стрелкового полка, оборонявшиеся в районе деревни Мустьяла, расположенной на северо-западном побережье острова, услышали в небе необычный свит и шелест, как будто над ними пролетала какая-то доисторическая птица вроде птеродактиля. Подняв головы в еще только светлеющее небо, они внезапно увидели приближавшиеся со стороны моря огромные самолеты, имевшие толстенный фюзеляж и огромные крылья. Присмотревшись к необычным «птицам» повнимательнее, увидели, что у них нет винтов…
