Второй прототип Me-321V2 бы отправлен в планерную школу люфтваффе в Есау, находившуюся в Кёнигсберге. Она была основана в конце 1940 года и переехала туда весной 1941 года. Команды по подготовке к боевому применению «Гигантов» также были расположены в Лайпхайме и Обертраублинге, ими руководили соответственно гауптман Маусс и лейтенант Калтхофф. Me-321V1 был отправлен во Францию[43]. Однако, поскольку вторжение в Великобританию было отложено на неопределенный срок, там он так и не понадобился…
После начала операции «Барбаросса» летом 1941 года в составе эскадры специального назначения KGzbV2 были сформированы четыре особые эскадрильи «Гигантов» (Gigant Sonderstaffel – GS) по шесть самолетов каждая (всего 24 Ме-321). Они назывались соответственно l./(GS)/KGzbV2, 2./(GS)/KGzbV2, 3./(GS)/KGzbV2 и 4./(GS)/KGzbV2. 1-я эскадрилья, базировавшаяся на аэродроме Рига-Спливе, в сентябре участвовала в первой и последней воздушно-десантной операции с участием «Гигантов»[44].
К началу осени, после захвата вермахтом Таллина, Моонзундский архипелаг, состоящий из больших островов Эзель и Даго и нескольких мелких, оказался в глубоком тылу у немцев. Общая численность оборонявших его сухопутных войск и наземных сил Краснознаменного Балтийского флота, подчинявшихся коменданту островного района, насчитывала 23,5 тысячи человек. Береговая артиллерия островов состояла из четырех 180-мм и четырех 100-мм батарей, большая часть которых была расположена на островах Эзель и Моон. Авиация к началу сентября насчитывала 12 истребителей И-16, базировавшихся на аэродром Кагул. Надводные силы состояли из 6 торпедных катеров, 17 тральщиков, мотоботов и других судов. Руководил обороной островов комендант береговой обороны Балтийского района генерал-майор А.Б. Елисеев.
В начале сентября германское командование решило захватить острова комбинированным морским и воздушным десантом. 8 сентября немцам удалось высадиться на острове Вормси и захватить его после трехдневных боев.
Для успеха высадки на самый большой остров архипелага – Эзель было необходимо нейтрализовать береговую батарею номер 43 (три 130-мм пушки, командир батареи старший лейтенант В.Г. Букоткин) на полуострове Кюбассаар. Батарея сильно мешала сосредоточению десантных судов и паромов для предстоящей высадки и могла затруднить само проведение переправы через пролив.
Выполнение этой задачи было поручено люфтваффе. Правда, личный состав десанта, названного «группой Бенеша» (по имени командира капитана Бенеша), состоял из роты элитного полка специального назначения «Бранденбург». Треть роты высаживалась на планерах, две трети – на разнотипных судах, собранных в портах эстонского побережья. Высадка первого планерного десанта на пяти DFS-230 производилась силами 6-й эскадрильи LLG1.
