Гибель Ростислава, трагедия русского войска заставляли задуматься о том, какой нелегкой оказывалась часто княжеская доля, сама власть и борьба за нее. Защищая русские границы, князья и дружинники нередко получали тяжелые ранения, а порой и лишались жизни.
В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, захватили большую добычу и множество пленников. Вот как описывает летописец положение русских людей в плену у половцев: «Страдающие, печальные, измученные стужей, скованные, в голоде, жажде и несчастиях, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в чужой стране, с языком воспаленным, голые и босые, с ногами, израненными тернием, со слезами отвечали друг другу, говоря: "Я жил в этом городе", а другой: "Я – из того села"; так вопрошали они друг друга со слезами, называя свое происхождение, вздыхая».
Поражение, которое потерпели русские князья от половцев, не только принесло Руси огромное горе. Оно положило начало новой междоусобице, в которую оказались втянутыми все русские земли.
Олег Святославич, тмутараканский князь, пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г. вошел в русские пределы. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу.
Войско Олега подошло к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ожидать ему было неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны предыдущего нашествия. До Ростова, где в это время правил старший сын Мономаха Мстислав, было далеко, да тот все равно не успел бы оказать помощь. Оставалось надеяться только на себя.
Олег, подойдя к Чернигову, приказал сжечь вокруг города все пригороды и монастыри. А в это время половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы. Между тем положение защитников все ухудшалось и в конце концов стало безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры с Олегом, в ходе которых братья договорились, что Мономах уступает Олегу его родное гнездо – Чернигов, а сам возвращается в Переяславль. Олег пообещал отпустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи и оставшуюся дружину.
2 мая, в день гибели святого Бориса, Мономах вышел из города. Вот как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами. И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли до Переяславля». Вместе с Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.
