Олег праздновал победу. Но современники и потомки не могли простить ему, что он привел половцев в самое сердце Руси. Они обвиняли Олега в предательстве интересов родины, хотя до него и позже многие князья использовали половцев в своих междоусобных распрях.
На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести своему сопернику решающий удар. Этим удачно воспользовался Святополк Киевский, который успешно играл на противоречиях между Владимиром Мономахом и Олегом, создавая передышку для Киева.
Владимир Мономах, приняв переяславский престол, оказался на самой границе с половецкой степью. Такое расположение княжества, по сути, и сделало Владимира Мономаха главным защитником всех русских земель. В этом краю не проходило года, чтобы то одна, то другая половецкая орда не выходила на Русь.
В феврале 1095 г. большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю. Этим походом половцы нарушили мирный договор, который заключил с ними Святополк в 1094 г., откупившись богатыми дарами и взяв себе в жены дочь половецкого князя Тугоркана. Ханы требовали от Мономаха дорогих даров и денег в обмен на новый мир, в противном случае война становилась неизбежной. Половцы рассчитывали на то, что их давний недруг Владимир Мономах после ухода из Чернигова еще не создал сильную дружину и что у него недостаточно оружия. Олег, их союзник, помощи Мономаху не окажет. Святополк же еще не оправился после поражения под Треполем. Таким образом, половцы рассчитывали взять Мономаха голыми руками.
Владимир, как и ожидали половцы, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава. Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.
В это время из Киева прибыл гонец от князя Святослава. Он и старый воевода Мономаха Ратибор начали уговаривать князя убить Итларя с телохранителями, а затем перебить и войско Китана. Мономах стал отказываться от такого предложения, ибо не осмеливался нарушить клятву, данную неприятелю. К тому же он опасался за судьбу сына-заложника. Но старшие дружинники стояли на своем, отвечая Владимиру: «Князь! Нет тебе в том греха: они ведь всегда, дав клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрерывно». Одновременно они изложили князю свой план действий. Дружинники обещали, что ночью незаметно выкрадут сына князя из половецкого стана, а затем рассчитаются и с половецкой дружиной, которая находилась в городе. Лишь после этого Мономах согласился с предложением старшей дружины.
