В 1093 г. половцы осуществили большой набег на Русь. Все началось с того, что после смерти Всеволода они, подступив к русским границам, потребовали у севшего на киевский престол Святополка подтверждения мирного договора, который заключил с ними осторожный Всеволод, используя родственные связи своей второй жены-половчанки. За мир половцы требовали много золота, драгоценных подарков. Жадный и легкомысленный Святополк не нашел ничего лучшего, как бросить послов в темницу. А это означало войну. Половцы двинулись в глубь Руси, а Святополк начал готовиться к противоборству. Однако собрать большое и сильное войско оказалось трудно. За год до этих событий Русь поразили неурожай и голод. Население обнищало. Советники убеждали Святополка не рисковать и договориться с половцами по-хорошему, отдать им деньги и подарки. С горем пополам Святополк согласился, отпустил послов и запросил мира, но было уже поздно: половцы отказались вести переговоры после такого неслыханного оскорбления.
Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху. Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата все-таки покончить дело миром. Теперь снова упорствовал Святополк, не желавший лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Зачем у вас распри между собой? А поганые губят землю Русскую. После уладитесь (договоритесь), а сейчас отправляйтесь навстречу поганым – либо с миром, либо с войною». Владимир требовал мирных переговоров, так как учитывал сложившееся положение. Святополк выступал за войну и настоял на своем. Объединенная киево-черниговско-переяславская рать (переяславцами командовал младший брат Мономаха, Ростислав) выступила навстречу половцам.
Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г. Лишь река Стугна разделяла враждующие войска. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой, предлагали перейти реку и ударить по половцам. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла бурную от половодья реку и изготовилась к бою. В центре расположилась переяславская дружина Ростислава, на правом крыле – Святополк с киевлянами, слева – Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый удар конница половцев нанесла по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислав не удержался на коне и, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах. Но его вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни, стало для него хорошим уроком на будущее.
