Вокруг Киева, в котором правил Скиргайло, стала сплачиваться вся Западная Русь, находившаяся под Литвой. Как отмечает Владимир Антонович, «области и города присылали ему грамоты с изъявлением преданности и верности. Киев сделался центром Руси, с которым великий князь литовский должен был считаться и принимать во внимание его интересы при установлении общего направления своей политики».
Такое положение вещей не могло нравиться Витовту. Именно его подозревают в организации отравления Скиргайла в 1396 году, которое, как предполагается, произошло во время пира у митрополичьего наместника на митрополичьем дворе Софии Киевской. В причастности к отравлению также подозревали митрополита Киприана, который к тому времени рассорился с Дмитрием Донским и всецело поддерживал Витовта.
Скиргайла с почестями и в большом горе похоронили в Киево-Печерской лавре.
После смерти Скиргайла Витовт решил управлять Киевом непосредственно через своих наместников. Первым таким наместником или воеводой киевским был один из самых приближенных и доверенных сподвижников Витовта – Иван Альгимунтович, князь Гольшанский («да ему держати Киев»).
Тем временем великий князь Литовский Витовт активно вмешивается в дела татарские. В княжестве в 1396 году нашел приют разгромленный соперниками некогда могущественный хан Тохтамыш. Его двор находился под Киевом – «…пребываше у Витофта въ Кіеве, питаяся и всю потребу свою исполняа, надеяся отъ него помощи, и тем хотяше паки пріобрести себе царство».
Витовт пообещал Тохтамышу помочь вернуться на ханство в Золотой Орде в обмен на поддержку своих притязаний на всю Русь, включая Московию, – «азъ тя посажу на царстве, а ты меня посади на великом княжении Московском и на всей Русскои земли». В то время, несмотря на успех, достигнутый во время Куликовской битвы, Московское княжество оставалось вассалом Золотой Орды.
Поначалу довольно успешная кампания Витовта против Орды закончилась полным разгромом. В августе 1399 года войска хана Тимур-Кутлука, который тогда правил в Золотой Орде, разгромили совместные силы Витовта и Тохтамыша в битве на реке Ворскле. В ней погибли Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский и Дмитрий Боброк Волынский, а также, как сообщает летопись, некий князь Иван Борисович Киевский. Последнего часто отождествляют с киевским наместником Иваном Альгимунтовичем Гольшанским, который, однако, упоминался в источниках и после 1399 года, в связи с чем ряд исследователей считают Ивана Борисовича фигурой вымышленной.
