* * *
Разгром Махно должен был начаться 29 ноября, но под давлением Москвы Фрунзе ускорил события. 25 ноября он телеграфировал Ленину, что операция начнется совершенно секретно в ночь на 26 ноября, «чтобы не вызывать подозрения», приказ о передислокации махновцев он отошлет за несколько часов до начала операции, чтобы у махновцев уже не было времени на ответ. Главнокомандующий перестраховался и своего приказа так и не отослал…
25 ноября Гуляйполе было окружено 42-й дивизией, Богучарской бригадой ВЧК и Интернациональной кавалерийской бригадой. Второе кольцо окружения составляли дивизия красных курсантов, 2 полка ВОХРа, части 2-го Конного корпуса, Заволжской кавалерийской бригады и Запасной бригады.
26 ноября в два часа ночи перед началом штурма «свободного района» красным войскам зачитали приказ Фрунзе об уничтожении махновцев «за невыполнение приказа и открытое выступление против Советской власти». Но красные начали действовать неодновременно и несогласованно. Так, на махновские полки в Малом Токмаке и в Пологах было совершено нападение на несколько часов раньше, чем на махновские части в Гуляйполе. Большинство махновцев 3-го полка в с. Малый Токмак были захвачены в плен в 2 часа ночи. Их выводили из казарм и на месте расстреливали пулеметными очередями. Только командиру полка с тремя сотнями конницы удалось вырваться из окружения и добраться до Гуляйполя в 4 часа утра. В то же время в Гуляйполе услышали артиллерийскую канонаду, которая доносилась со стороны Пологов, где два часа продолжался бой красных с махновцами (500 бойцов). Несмотря на два кольца красного окружения, 200 махновцев вырвались из ловушки возле Пологов.
Разведка доложила Махно об окружении Гуляйполя. За считанные минуты батько организовал оборону села. Улицы были перекрыты телегами и баррикадами. В 7 часов утра начался артобстрел Гуляйполя и наступление на село Богучарской бригады. Махновцев в Гуляйполе было около 2 тысяч. Они несколько часов отбивали атаки красных. Впрочем, понимая, что оборона смерти подобна, Махно решается на прорыв. Он приказывает кавалерийскому дивизиону, который только вчера перешел на его сторону, показать себя в деле и выступить в авангарде прорыва. Новички показали себя блестяще: вместе с 500 махновскими всадниками они разбили Богучарскую кавалерийскую бригаду ВЧК и посеяли панику среди других красных частей, которые тут же отступили. Махновцы, узнав от пленных пароль, вечером прошли под видом частей Красной армии через заслоны второго кольца окружения.
