Ночью 26 ноября кавалерийская бригада красных заняла оставленное махновцами Гуляйполе. Но остальные части 42-й дивизии и Богучарской бригады, которые окружили село, этого не знали и на рассвете 27-го начали ожесточенный штурм Гуляйполя. Перестрелка между красными частями продолжалась несколько часов, и этот «героический штурм» закончился потерями только среди красноармейцев. Махно с отрядом направился на Гришино, где столкнулся с частями 2-го Конного корпуса, попытавшегося его окружить, но безуспешно. Разбив полк красных и захватив 2 батареи, махновцы повернули на юго-запад.
Фрунзе телеграфировал своим войскам: «Преследовать Махно без остановки всеми конными частями», 2-й Конной армии — следовать на запад и уничтожить «банды» в районе Пологов, 1-й Конной — продвигаться в район Екатеринослава и закрыть Махно путь на север. Однако эти части вышли на позиции лишь через день после начала операции. Под Мелитополем повторился конфуз Гуляйполя. Плотно окруженный дивизией красных курсантов, махновскии кавалерийский полк (400 сабель) разгромил нападающих и прорвался в степь. На протяжении первых дней боев красным удалось захватить в плен или уничтожить лишь несколько частей общей численностью до 1200 человек. Несмотря на это Фрунзе телеграфировал в Центр, рапортуя о «славной победе», сообщив о том, что Махно нанесен сокрушительный удар, на что Раковский писал в Москву: «Абсолютно не разделяю взгляда командующего фронтом, якобы в Гуляйполе Махно был разбит, поскольку 300 пленных, 6 пулеметов и 2 пушки, скорее всего неисправные, вряд ли можно считать победой».
29 ноября махновскии совет принял решение уклоняться от боев со значительными силами красных и собрать Повстанческую армию воедино. На протяжении нескольких дней Махно собрал 3 тыс. сабель и, когда части 42-й дивизии и Интербригады оставили Гуляйполе, напал на село. 2 декабря, воспользовавшись туманом, махновцы ворвались в Гуляйполе и захватили в плен части мирно спавшей 42-й дивизии. После обстрела казарм махновцами среди красноармейцев началась паника, которая не дала возможности организовать сопротивление. Полторы тысячи пленных махновцы отпустили по домам, а 200 красноармейцев выразили желание перейти на сторону Махно. Комиссары и командиры бригады были расстреляны на месте. На следующий день махновцы оставили Гуляйполе и возле с. Комар встретились с остатками Крымской группы. Но вместо лучшей кавалерии и пулеметного полка к ним присоединилось несколько сотен измученных всадников. Это обстоятельство очень огорчило Махно и командиров движения.
