Памятников архитектуры XVIII — первой половины XIX в., находящихся на Петербургской стороне, сохранилось немного.
Это Князь-Владимирский собор на проспекте Добролюбова, здание Пеньковых складов у Тучкова моста, дом № 10 на набережной Адмирала Лазарева, бывшие казармы лейб-гвардии Гренадерского полка на Петроградской набережной и здание Александровского лицея на Каменноостровском проспекте, дом № 21.
До середины XIX в. единственным наземным транспортным средством были коляски извозчиков. В 1847 г. пассажиров перевозили маршрутные кареты. В городе действовали всего четыре маршрута. Каждый отличался окраской карет. От Дегтярной улицы на Петербургскую сторону ходила малинового цвета карета. Весь маршрут в один конец стоил 10 копеек. В том же году появилось водное пассажирское сообщение. От Летнего сада на Петербургскую сторону ходили пароходы, вмещавшие до 100 человек. Плата за проезд в один конец составляла 20 копеек серебром.
Город быстро развивался как промышленный центр. С 1818 г. на Городском острове разместилась фабрика клавишных инструментов Шредера (впоследствии — фабрика музыкальных инструментов имени А. В. Луначарского на улице Чапаева, 15). Рядом с ней, в доме № 25, в 1837 г. обосновалась тюлевая фабрика, будущая гардинно-тюлевая фабрика им. К. Н. Самойловой.
В конце XVIII в. на нынешней улице Красного Курсанта (дома № 14–16) был открыт Артиллерийский и Инженерный шляхетский корпус, впоследствии преобразованный во Второй кадетский корпус.
В середине XIX в. Петербургская сторона, по словам литератора Е. П. Гребенки, «сделалась убежищем бедности», стала местом жительства преимущественно отставных чиновников. Здесь же были дома дворцовой прислуги.
В 1903 г. состоялось открытие Троицкого моста. Он связал Петербургскую сторону с центром города. С этого времени по темпам строительства она вышла на первое место в столице. В связи с быстрой застройкой цены на землю на Петербургской стороне возросли с 1886 по 1913 г. с 10 до 125 рублей за одну квадратную сажень. За 15 лет деревянные дома Петербургского острова и части Аптекарского сменили каменные кварталы. Особенно застраивались Каменноостровский, Большой и Кронверкский проспекты.
На рубеже XIX–XX вв. здесь работали выдающиеся зодчие города, среди которых Ф. И. Лидваль, В. В. Шауб, Л. Н. Бенуа, В. А. Щуко, Н. Е. Лансере. По их проектам на улицах Петербургской стороны возведен ряд прекрасных доходных домов, надолго определивших архитектурный облик района. В настоящее время здесь насчитывается свыше 300 архитектурных и исторических памятников.
