В самый разгар процесса «Заговор против царя» Азеф благоразумно уехал на отдых в Крым, где он занялся выдачей Членов местной «боевой организации» эсеров Охране. Предательская выдача террористов, которые им не контролировались, превратилась для него в нечто большее, чем рутинная работа для Охраны. Это стало для Азефа пагубной привычкой.
В середине 1907 года Центральный Комитет партии эсеров принял решение пойти на чрезвычайные меры с целью убийства царя. После процесса «Заговор против царя» раскольнические группы, особенно «Отряд Карла», которым командовал способный и бесстрашный эсеровский террорист Карл Прауберг, совершили целый ряд убийств реакционных чиновников. Но Центральный Комитет решил, что пришла пора сконцентрироваться на достижении главной цели, и поэтому обязал отколовшиеся группировки прекратить самостоятельные акции и подчиниться контролю Азефа. Он также уполномочил Азефа и Гершуни выехать за границу для, так сказать, обмена опытом с родственными европейскими организациями. Азеф выполнил предписание комитета, но быстро вернулся в Росс и to и оставшуюся часть года практически ничего не делал. По всей видимости, он начал уставать от своей двойной игры. Это предположение подкрепляется сведениями о том, что во второй половине 1907 года он говорил с Герасимовым — и безуспешно о выходе в отставку с тем, чтобы поселиться в качестве безликого инженера где-нибудь в центральной России.
Однако в том же году, после Рождества, у Азефа неожиданно снова пробудился интерес к своей работе. Дело в том, что в одном из кафе Санкт-Петербурга он познакомился с мадам H., ресторанной певицей немецкого происхождения. Хотя по образу жизни эти мужчина и женщина являли собой прямую противоположность — мадам Н. славилась бурным прошлым, связями с великими князьями и более мелкими аристократами, а Азеф был женат, состоял в партии эсеров и имел детей, — произошло то, что называют любовью с первого взгляда. Они не расставались последующие десять лет, иначе говоря, До смерти Азефа. У мадам Н. оказались дорогостоящие запросы, впрочем, как и у ее нового возлюбленного, И, чтобы удовлетворить их, знаменитый агент продолжил свою деятельность, качая деньги из двух источников — партийной кассы и Охраны.
В начале 1908 года Азеф сообщил Герасимову о всех отколовшихся группах, включая «Отряд Карла». Это предательство оказалось равнозначным их ликвидации. Все мелкие террористы-эсеры были выловлены и без промедления казнены, посажены в тюрьмы или отправлены в ссылку.
