Через месяц после этого Райт получил предложение от оркестра Каунта Бейси и распустил The Dukes Of Swing. Он вспоминал Сонни как «самого передового музыканта в Чикаго, но в своём собственном пространстве… т.е. он всегда читал или писал и держался сам по себе.» Саксофонист Юсеф Латиф (тогда ещё известный как Билл Эванс), который тоже работал в оркестре Райта, вспоминает музыкальные теории Сонни — он говорил об использовании в джазе четверных тонов и микротонов, и обнаружил басиста, который мог играть четвертными тонами, т.е. нотами, находящимися между обычными полутонами, на которых построены гаммы западной музыки.
В конце октября Сонни какое-то время играл с Коулменом Хокинсом — первым великим саксофонистом в джазе. На протяжении последующих лет Сонни часто называл свою работу с Хендерсоном и краткое сотрудничество с Хокинсом в качестве примеров, показывающих его связь с историей джаза — если кто-то сомневался в её существовании. Много лет спустя одним из таких скептиков оказалась баронесса Панноника де Кёнигсвартер, знаменитая покровительница джаза; в их разговоре в Нью-Йорке она зашла так далеко, что спросила Коулмена Хокинса в присутствии Сонни — правда ли то, что они играли вместе. Хокинс засмеялся: «Да, это единственный человек, написавший песню [аранжировку "I'll Remember April"], которую я не смог сыграть.»
Как и в Бирмингеме, Сонни с готовностью брался за любую доступную ему музыкальную работу. В 1949-м он играл в оркестре в Сен-Биарриц-Хаусе; время от времени работал с группой трубача Джесси Миллера или с оркестром под руководством Эла Смита — одного из первопроходцев в истории записей ритм-энд-блюза; замещал органистов в разных церквях; наконец, он целый год репетировал с Co-ops — танцевальной труппой и оркестром; этот проект окончился довольно плохо:
На первом вечере — на дебюте — меня не было. Барабанщик не мог читать музыку, а он был руководителем группы. Так вот там было место в размере 5/4, где все они ходят по сцене — они делали пять шагов, и я так и написал. На открытии барабанщик не попал в такт, а трубач начал что-то об этом говорить. Тогда барабанщик застрелил пианиста.
…Белый человек думает на писанном языке,
а негр думает иероглифами.
(Зора Нил Херстон, «Характерные особенности негритянского самовыражения»)
Если бы они [американские туристы в Каире] отдавали себе отчёт в том, что видели, они бы заметили, что фараон относится к тому же типу людей, которые сегодня ходят по улицам Кингстона, Гарлема, Бирмингема и Южной Стороны Чикаго.
