208-е отделение Американской Федерации Музыкантов (местное отделение для негров) имело в Чикаго чрезвычайное влияние, и, как и в самом Чикаго, там проводилась своя собственная уникальная политика; по слухам, там не обходилось без пистолетов. Считалось, что если музыкант хочет получить через Союз работу, ему было необходимо бывать в Союзе, играть в карты с вице-президентом Чарльзом Элгаром и позволять ему время от времени выигрывать. Элгар был прожжённым и умудрённым музыкантом старой школы, прошедшим через худшие годы власти мафии над шоу-бизнесом, и в социальном и музыкальном плане представлял из себя тип соглашателя. Но Сонни никогда не был сторонником компромиссов. Он ни к кому не подлизывался, не обращал внимания на практические проблемы музыкальной организации и, что ещё хуже, в социальном и музыкальном смысле был слишком странной личностью для Союза. И члены Союза не только отказывались помогать ему; они открыто отговаривали других музыкантов работать с ним — примерно в тех же словах, какими они предостерегали молодых музыкантов от работы с наркоманами.
В конце 1947 г. Сонни начал играть в собственной ритм-секции Конго-Клуба — места отдыха после работы, расположенного по соседству с «Королевским Театром». В следующие три года он аккомпанировал, среди прочих, таким местным звёздам, как тенор-саксофонист Джин Аммонс и даже настоящим звёздам типа Билли Холидей. Именно в Конго Юджин Райт (впоследствии прославившийся как басист квартета Дэйва Брубека) впервые услышал Сонни и попросил его играть в своём оркестре Dukes Of Swing и писать для него аранжировки. С оркестром Райта Сонни проиграл в Конго, а потом в Першинг-отеле ещё полтора года. Временами у Райта в «Першинге» одновременно играли целых два оркестра — наверху в бальном зале состав из 20-ти музыкантов, а внизу в Birdland ещё десять человек Dukes Of Swing. Гвоздём программы был танец хоровой линии под сделанную Сонни энергичную аранжировку темы из фильма Зачарованный (1945), которой в фильме предварялось вступление жутких, похожих на голос звуков терменвокса (одного из первых электронных музыкальных инструментов), описывающих психологическое состояние одного из персонажей[8]. Райт хотел, чтобы Сонни дирижировал нижней группой, пока он сам занимается с верхней, но Сонни противился роли лидера, и даже не хотел задать темп для песни. Но Райт всё равно держал его у себя, а в октябре 1948-го использовал его таланты в нескольких записях для нового лейбла Aristocrat, который вскоре превратился в Chess Records. The Dukes Of Swing записали "Pork'n'Beans" и "Dawn Mist" — пьесы авторства Леонарда Чесса и некого человека, названного «Рак», хотя обе, по всей вероятности, сочинил Сонни. На том же сеансе записи они аккомпанировали популярному вокальному квартету Dozier Boys в четырёх песнях — "St. Louis Blues", "Music Goes Round And Round", "She Only Fools With Me" и "Big Time Baby", причём последние две сочинил Сонни.
