Одним из первых людей, которых Сонни узнал в Чикаго, был Томми «Баггс» Хантер, студент Среднезападной Консерватории и барабанщик оркестра Лил Грин (там они и познакомились). В 1947 г. Хантер организовал трио, в котором были Сонни и тенор-саксофонист Ред Холлоуэй; они должны были играть в «Павлине» — одном из стрип-клубов в Кэлумет-Сити, городе к югу от Чикаго, который чикагцы называли «Городом Грехов». Эти клубы были важными источниками доходов для чикагских музыкантов, но все они были повязаны с мафией, а их рабочие графики были изнурительны. Тамошние представления требовали постоянно играющей музыки на протяжении 8-12 часов за вечер, так что Хантер нанял ещё Джимми Бойда — трубача и пианиста, игравшего в соседнем клубе, чтобы тот во время своих перерывов подменял кого-нибудь из трио. Клубы придерживались политики Джима Кроу, а к музыкантам относились как к кухонным приборам. Сонни подумал, что Бирмингем был нисколько не лучше, но там ему, по крайней мере, никогда не приходилось играть в столь отвратительной обстановке, когда музыка сводится к такой простейшей функции. Символом всего этого опыта для него была разделительная ширма — он называл её «Железный Занавес» — висевшая в «Павлине» между музыкантами и танцовщицами, чтобы чёрные не могли видеть обнажённых тел белых женщин. Несмотря на всё это, он отнёсся к работе серьёзно и старался делать её как можно лучше. Это был удобный случай разучить сотни поп-песен и стандартов. «Когда девушки танцевали, он играл простую музыку», — вспоминал Хантер, — «а когда они были за кулисами, делал что-нибудь «закрученное»»; он применял ритмы и аккорды, чуждые и поп-музыке, и джазу. Ред Холлоуэй вспоминал, что «когда за дело брался Сан Ра, начиналось таинственное представление — попробовали бы вы угадать, что это были за аккорды! Но в игре он был всегда корректен — просто вот так он играл свои аккорды. Он чем-то напоминал Телониуса Монка — в каком-то смысле — но у него был свой узнаваемый стиль.»
В конце 40-х Чикаго, наверное, был лучшим городом для джаз-музыкантов в Америке; только на Южной Стороне города было не менее 75-ти клубов — среди них были такие места, как Roberts Show Lounge на Саут-Паркуэй (раньше это был гараж таксопарка Германа Робертса; он превратил его в танцевальный зал, сдаваемый в аренду частным клубам, которых, как утверждали, в Чикаго было не меньше двух тысяч); «Королевский Театр»; Бальный зал Савой — он также находился на Саут-Паркуэй и представлял собой копию одноимённого нью-йоркского заведения — имел вместимость 6000 человек, и в Чикаго это одновременно был центр бокса и биг-бэндовой деятельности; Першинг-отель, в котором были бальный зал и холл, а в подвале находился Birdland — современный джаз-клуб, когда-то называвшийся «Бежевым залом». С небольшой удачей и помощью Союза приличный музыкант мог иметь работу во все вечера недели.
