Скопин-Шуйский рассказал Делагарди о том, что их ждет впереди, делая это в намеренно оптимистических тонах, чтобы союзники не решили, будто дело царя Василия Шуйского проиграно. По словам новгородского наместника, все подданные были верны царю, лишь восемь тысяч бездельников ушли к самозванцу, и теперь эти разбойники вместе с четырьмя тысячами поляков осаждают Москву. До прихода шведов Скопин-Шуйский не решался выступать в поход лишь потому, что не был вполне уверен в преданности царю новгородских жителей.
За намеком на возможную нестойкость новгородцев скрывалась куда более драматическая история полугодовой давности. В тот период Новгород был готов перейти на сторону самозванца, и Скопин-Шуйский проявил несвойственную для него слабость духа. Поддавшись на уговоры двух своих приближенных, окольничего Татищева и дьяка Телепнева, уверявших, что чернь вот-вот начнет убивать знатных людей, он вместе с ними тайно бежал из Новгорода. Беглецы, прихватив городскую казну, перелезли в день церковного праздника городскую стену и, не предупредив о своих планах даже митрополита, покинули Новгород. Отойдя на значительное расстояние от города, Скопин послал в Новгород письмо, в котором уверял, что он спешно отправился к границе, чтобы нанять шведов для помощи царю.
Действительно, беглецы поначалу направились в Ивангород, откуда легче было вести переговоры со шведской Нарвой. Но уже в дороге пришло известие, что Ивангород перешел на сторону самозванца. Деваться было некуда. Путники много дней блуждали по лесам и болотам, опасаясь выйти к какой-либо из приграничных крепостей. В Новгороде после бегства наместника власть взяла чернь, народ требовал отправить за Скопиным-Шуйским погоню. Знатные жители, опасаясь расправы, были вынуждены идти на поводу у толпы. Погоню посылать все же не стали, но по подвластным Новгороду крепостям разослали письма с требованием задержать беглого наместника с казной. Это едва не сделал воевода крепости Орешек, к которой вышли после своих блужданий в лесах измученные путники. «Они приняли немалое бесчестие от воеводы того города; осуждая сделанное ими и насмехаясь над ними, он хотел, заковав их в узы, послать их к „державному“ [Новгороду]», — повествует летопись о самом трагическом эпизоде в жизни Скопина-Шуйского. Судьба спасла юного героя от бесчестья. Его спутник Татищев оказался родственником воеводы Орешка и уговорил того отпустить путников. Страсти в Новгороде к тому времени улеглись. Митрополиту и знатным людям удалось успокоить обывателей, убедив их, что для общего блага нужно просить Скопина-Шуйского вернуться. Так и случилось. Гроза разошлась, но князю пришлось пожертвовать инициатором бегства — Татищевым. Вскоре после возвращения в Новгород толпа расправилась с ним, обвинив в намерении изменить царю. Скопин-Шуйский даже не попытался вступиться за спутника и спасителя, понимая, что следующей жертвой мог стать он сам.
