С сестрами и братом Михаил Илларионович поддерживал теплые отношения. Письма полководца свидетельствуют, что он проявлял по отношению к ним и внимание, и заботу, не раз заезжал к младшему брату в Федоровское, когда тот вышел в отставку.
Михаил рано лишился матери и маленьким оказался на попечении бабушки по отцовском линии — урожденной Бедринской. Добрая и простая женщина-дворянка отличалась набожностью и вела в деревне жизнь уединенную и патриархальную. Деревенский образ жизни под надзором бабушки сказался на характере мальчика. Он рос добрым и остроумным, но вспыльчивым и горячим. В то же время отличался беспечностью, ленивостью на учение, любил долго спать и нежиться. В раннем возрасте Михаил очень любил слушать русские народные сказки и рассказы о святых и былинных героях.
Первый биограф М.И. Голенищева-Кутузова-Смоленского Филипп Синельников отмечал: «В малолетстве Михаил не имел ни малейшей склонности к резвостям. Он всегда уклонялся от своих сверстников и всегда приставал к людям, у которых часто спрашивал о причинах таких вещей, в которых с трудом удовлетворять могли его самые совершеннолетние… Много любил разговаривать и столько был любопытен, что готов был целый день расспрашивать и целый день слушать ответы на его вопросы. В юношестве отличался телесною красотою, был сложения самого крепкого, а росту среднего».
Сыновей инженер-полковника И.М. Голенищева-Кутузова ожидала обычная судьба детей российских дворян времен правления императрицы Елизаветы Петровны — почти пожизненная военная служба. Приближенное же к царскому двору положение отца позволяло дать им блестящее военное образование, а значит, и возможность сделать успешную карьеру.
Отец даже позаботился о том, чтобы его сыновья первоначально с помощью гувернеров освоили не только русскую грамматику, несколько иностранных языков, математические науки, историю и географию, но также и основы артиллерийского и инженерного дела. В семье имелась хорошая по тому времени библиотека. По природе любознательному Михаилу учеба в домашних условиях давалась легко, что не могло не радовать требовательного отца.
Перед тем как отдать старшего сына на военную службу — «в военное учение», — инженер-полковник И.М. Голенищев-Кутузов обратился по команде с рапортом, прося проэкзаменировать своего сына в знании наук, связанных с артиллерийским и инженерным делом.
На следующий день после подачи рапорта юного Михаила Голенищева-Кутузова «освидетельствовал» инженер-капитан-поручик Шалыгин. Он выявил, что экзаменуемый «в арифметике и геометрии довольное знание имеет, в фортификации название главнейших линий, углов и строениев изрядно знает…».
