7 сентября осаждавшие пошли на штурм. Воевода Иван Шуйский возглавил его отражение. Когда поляки заняли полуразрушенную Свиную башню, русские взорвали ее вместе с неприятелем. Затем штурмующие были выбиты из проломов Покровской башни. В ходе первого приступа королевские войска потеряли только убитыми более 5 тысяч человек, осажденные — 863 человека.
Тогда осаждавшие повели против Пскова минную войну, которая чередовалась с яростными штурмами, которые велись большими силами. Всего за время осады было сделано 9 подкопов под крепостные стены. Первый поляки начали рыть в октябре 1581 года. Русские узнали о нем от литовского перебежчика. Был устроен встречный подкоп, и вражескую минную галерею успешно взорвали.
2 ноября польская армия пошла на штурм со стороны реки Великой, перейдя ее по льду. Но когда атакующие приблизились к крепостной стене, с нее и из башен по ним был открыт залповый пушечный и ружейный огонь. Поляки и наемники, понеся большие потери в людях, отступили.
После таких неудач Стефан Баторий с частью армии возвратился в свое королевство, передав командование осадным лагерем коронному гетману Яну Замойскому. Тот отказался от активных действий и решил принудить русскую крепость к сдаче блокадой. Но оказалось, что осаждавшие сами не меньше страдали от голода и холодной зимы.
Оборона Псковской крепости длилась 143 дня. За это время ее штурмовали 31 раз. В ответ ее защитники совершили 46 вылазок, постоянно держа неприятеля в напряжении.
Королевские войска не смогли взять и находящийся в 60 километрах западнее города Псковско-Печерский монастырь, который защищал отряд стрельцов под начальством И. Нечаева. Стрельцы совершали частые вылазки за монастырские стены, нападая на вражеские сторожевые заставы и отряды фуражиров.
Неудачная осада Пскова вынудила короля Стефана Батория начать переговоры с царем Иваном IV. 15 января Речь Посполитая подписала с Московским государством перемирие. 4 февраля последние королевские отряды ушли от стен русской крепости в свои пределы.
...В Смутное время город осаждали поляки полковника Александра Лисовского. В 1609 году Псков выгорел дотла. Случилось это после взрыва порохового склада. Тогда сгорели все деревянные части крепостной ограды, и разрушенной оказалась даже часть стены Крома.
Интервенция Речи Посполитой в годину Смуты шла одновременно со шведской интервенцией. Король Густав-Адольф летом 1615 года совершил поход на Псковскую крепость, но та выстояла и в этот раз. Когда шведы отступили от нее, крепостная ограда Пскова имела серьезные разрушения: от артиллерийского огня сильно пострадали Варлаамовская и Высокая башни и участок стены между ними.
