Однако псковское ополчение отказалось от преследования отступившего врага и возвратилось в город. Воодушевленный таким «успехом» магистр ордена повернул свое войско и на этот раз подступил под его стены. Началась осада крепости, в ходе которой немцы обстреливали город из артиллерийских орудий крупных калибров, намереваясь проломить стены и зажечь город. По защитникам города велась стрельба и из множества пищалей.
Когда стало ясно, что каменные стены выдержат бомбардировку, ливонские рыцари решили предать Псков огню. Были собраны в два «учана» (кострища) оставшиеся в Завеличье «древеса и жердье и солому». Все это было обильно полито смолой. Когда сильный ветер со стороны Завеличья подул на город, «учаны» были подожжены.
Однако поджечь город и таким способом (ранее это пытались сделать калеными пушечными ядрами) не удалось, ливонцы пошли на приступ. Удар наносился из-за реки Великой. Переправившись через нее на судах, атакующие подступили к крепостным стенам, начав обстреливать их из пушек и пищалей «аки градом сильным». После такой огневой подготовки ливонцы намеревались «брать стены».
Но осажденные не стали дожидаться штурма. Они провели сильную вылазку и «столкнули немцев в реку». При этом псковичи дрались «каменьями, секирами и мечми». После того как они захватили первое неприятельское судно, экипажи других поспешили оставить поле брани и «побежали» вниз по реке. Этим эпизодом и завершилась та осада Псковской крепости. Войско Ливонского ордена в очередной раз проиграло крепостную войну против русского града, защищенного каменной оградой.
...Едва ли не самым грозным испытанием для Псковской крепости стала Ливонская война. В 1581—1582 годах город осадила армия польского короля-полководца Стефана Бато-рия. Неприятель подступил к городу 26 августа числом около 50 тысяч человек, в том числе 20 тысяч наемников (венгров, немцев и других). (По другим данным, армия Речи Посполитой насчитывала до 100 тысяч человек.) Она имела до 20 тяжелых осадных орудий.
Псковский гарнизон насчитывал 16 тысяч человек, в том числе 12 тысяч вооруженных горожан. (По другим данным, численность защитников доходила до 36 тысяч человек, что маловероятно.) Обороной города руководил воевода князь Иван Шуйский. Крепость была заблаговременно подготовлена к возможной осаде. Гарнизон и горожане дали клятву, что будут защищать Псков, сколь станет сил.
Король Стефан Баторий, осмотрев крепостную ограду и удостоверившись в ее мощи, решил взять крепость с ее юго-восточной стороны, где стояли Свиная (Свиноборская или Свинусская) и Покровская башни. Осадные работы начались 1 сентября. Были устроены две осадные батареи (брешь-батареи) для перекрестного обстрела башен и прясла между ними. Осадным орудиям удалось разрушить здесь часть стены.
