Тогда же, пребывая в сиротском приюте, он отважился приступить к своему первому бизнесу. Он прослышал, что неподалеку произошло разорение одной лавочки — старик хозяин умер, а вдова его была слишком слаба и больна, чтобы вести дело самой. Запасы лавки, состоявшие главным образом из дешевой кожаной галантереи, дамских сумочек, записных книжек, кошельков, школьных ранцев и дорожных сумок, — были распроданы по сильно сниженным ценам. Но Вилли интересовали не кожаные изделия, а оставшаяся после распродажи партия зонтиков — штук пятьдесят, которые, очевидно, никому не понадобились. Он пошел к судебному исполнителю и сделал предложение. Он сказал, что уверен в том, что найдет покупателя для этих зонтов, а заминка в том, что у него нет денег. Они сказали ему "нет", они не могли. Как доверить десяти-одиннадцатилетнему ребенку товар, да еще поверив ему в долг? Вилли, не растерявшись, решил обратиться к вдове и отправился на свидание к ней, прихватив букет цветов, сорванных в приютском саду. К тому моменту, как им распрощаться, они пришли к соглашению; она решила, что мальчику можно на время доверить с десяток этих зонтов для продажи, а если ему не удастся их сбыть, он их просто вернет. Вилли исходил из того, что желание купить зонтик никогда не возникает у людей в сухую, солнечную погоду, и стал ждать дождливых дней. Так что время для торговли зонтами было определено. Имея на руках партию товара — свою первую партию в десять зонтиков, — Вилли раздраженно ждал подходящего дня. И такой день пришел через неделю. С утра и до раннего вечера было солнечно и тепло, но часам к восьми пошел сильный дождь. Вместе с пятью прошедшими тщательный отбор торговцами, рекрутированными из числа воспитанников сиротского приюта, Вилли вышел с товаром на Бродвей. Люди, одетые по-летнему легко, выходили из театров и ресторанов и видели, что им грозит здорово промокнуть; тут-то и появлялся Вилли и его торговцы со своими зонтиками. И момент совсем не подходил для того, чтобы поторговаться. А если кто из покупателей выражал слишком уж неблагоприятное мнение относительно того, что, мол, в хорошую погоду такие зонтики не стоят и десятой части той цены, которую им сейчас предлагают, то юные торговцы, заранее проинструктированные Вилли, отвечали, что они дети сиротского приюта Поминовения Всех Усопших и что процент от продажи зонтиков пойдет на ремонт кровли, протекающей так сильно, что Святая Мария вынуждена все время мокнуть под дождем. Все зонты были распроданы в полчаса! Остальные зонтичные запасы реализовались в течение двух следующих недель. Вилли пришел к заключению, что, если бы у кого-то была бы уверенность в том, что каждое лето обязательно будет дождливым, зонтичный бизнес на Бродвее мог бы сильно процвесть.
