Во главе лифляндской ветви ордена в то время стоял тоже воинственный человек Конрад фон Фитинггоф. Он искусно воспользовался враждой, существовавшей между Новгородом и Псковом, и сумел поставить Псков в чрезвычайно неблагоприятные условия. С 1407 г. и до 1409 г. он вёл в общем успешно войну с псковичами, и нанес им 21 августа 1407 г. тяжелое поражение под самым Псковом. В 1408 г. он в этой борьбе получил помощь даже из Пруссии, но в 1409 г. согласился на мир в виду опасности, грозившей Пруссии. Ибо польские и литовские отряды тогда уже стояли на прусской границе.
Прусский орден тоже готовился к войне, пригласил рыцарей из других стран и набрал, следуя обычаю времени, наёмников. Но союз, заключённый с венгерским королем, не принес практической пользы, и лифляндский орден был связан договором, заключённым с Витовтом до августа 1410 г., и должен был держаться в стороне. После долгих переговоров, по истечении перемирия, 8-го июля 1410 г. польско-литовское войско под личным предводительством короля Владислава и великого князя Витовта вторглось в Пруссию. Решительное сражение случилось 15-го июля 1410 г. при Танненберге (на юге от Кенигсберга), в котором орден, считавшийся до тех пор непобедимым, был разбит. Пехоте вообще не удалось сыграть какую-либо роль; тяжёлые орудия настолько пострадали от ливня, что вовсе не действовали. Конница и количественный перевес поляков и литовцев доставили им победу (у них было 17000, у ордена — 11000 войска). Сам Ульрих фон Юнгинген пал и вместе с ним более 200 знатных рыцарей и начальников. Общее число убитых было значительно. Рыцарь фон Ренис, член союза ящериц, существовавшего с 1397 г. и состоявшего из рыцарей, недовольных своим начальством, во время битвы перешёл к полякам. Впоследствии он был казнён. В плен был взят только один начальник, зато один из самых мужественных, Марквард фон Зульцбах, который был Владиславом выдан Витовту его заклятому врагу, и им же казнён ещё вечером дня сражения. Орденскому государству, по-видимому, грозила полная гибель, польско-литовское войско разлилось по всей стране; во многих местах проявлялась измена. Епископы переходили к полякам, города отворяли им свои ворота. Только крепкий Мариенбург, главный замок ордена, оказал сопротивление. Гейнрих фон Плауен, шведский командор, снабдил его за несколько дней и людьми, и оружием, и припасами и защищал его с успехом против неприятеля, имевшего и здесь численный перевес. Наконец яви лось лифляндское войско под начальством ландмаршала и гольдингенского командора. Сначала они избегали борьбы и вступили в переговоры. Им удалось убедить Витовта отступить из Пруссии, после чего Владислав снял осаду с Мариенбурга (22 сентября). Только после этого лифляндцы вступили в открытую борьбу и имели успех благодаря свежести своих сил. Рассеянные прусские рыцари ободрились и вновь стали собираться. После приезда лифдяндского магистра Конрада, 9 ноября, Гейнрих фон Плауен был избран в прусские магистры, а затем приступил к очистке городов и замков от неприятельских гарнизонов. После перемирия, 1 февраля 1411 г., был заключён мир в Торне (первый Торнский мир). Орден должен был отказаться от Самогитии и выкупить пленных суммой в 100000 коп богемских грошенов (= прибл. 750000 руб.) Вполне оправиться от этого страшного удара ему уже не удалось, тем более, что отношения между орденом и его подданными были испорчены и со временем испортились ещё более.
