Благодаря усилению влияния Пруссии лифляндская ветвь ордена была втянута в эти отношения. До тех пор прусское влияние состояло в том, что великий магистр утверждал в должности лифляндского магистра. Других начальников (командоров и фогтов) избирали лифляндские рыцари независимо от прусских.
Большинство лифляндских рыцарей вышло из Вестфалии и нижней Саксонии, большинство же прусских рыцарей вышло из прирейнских, средне- и верхнегерманских областей (Гессен, Тюрингия, Франкония, Мейссен). В конце XIV столетия великим магистрам удалось несколько «рейнландцев» (партийная кличка) провести на важные должности в Лифляндии и таким путём подчинить её своему действительному влиянию.
В сношениях с Польшей и Литвой орден был пока ещё счастлив. Ещё раньше он много раз, как из Пруссии, так и из Лифляндии, предпринимал походы в Самайтен или Самогитию, т.е. западную часть Литвы, отделявшую друг от друга прусские и лифляндские владения ордена. Теперь орден поставил себе целью настоящее завоевание этой области, и целый ряд договоров, по-видимому, сулил ему полный успех. И всё-таки цель не была достигнута, ибо лишь путём систематической колонизации, которой на деле не было, орден мог бы прочно утвердиться здесь.
В то время морские разбойники, так наз. «Vitalienbruder», утвердились на острове Готланд. Правительство соединённых скандинавских государств не предпринимало ничего решительного против них. Поэтому орден в 1398 г. изгнал разбойников и занял Готланд. Но уже через десять лет (1408 г.) он уступил остров датскому королю, не только не потребовав от него никакого вознаграждения, но и даже отказавшись из неуместного великодушия от уплаты Данией военных расходов. Точно также роковой ошибкой была покупка «новой марки» (северо-восточной части Бранденбурга). Эта покупка, с одной стороны, истощила орденскую казну, а с другой — должна была испортить отношения к Польше, отрезанной вследствие этого от моря. Вдобавок орден никогда не пользовался симпатиями среди населения новой марки.
Всё это произошло во время управления великого магистра Конрада фон Юнгингена (1393-1407 гг.). Он был слишком осторожен. Ещё на смертном одре он убедительно просил других начальников избегать войны с Польшей и Литвой. И, тем не менее, он же создал опасное положение. Хотя он перед смертью советовал не избирать ему в преемники воинственно настроенного брата его Ульриха, как раз его избрали начальники великим магистром в июне 1407 г.
