Когда в 1886 году няня Черчилля Элизабет Энн обнаружила на теле воспитанника следы, Уинстона немедленно перевели в школу сестер Томсон в Брайтоне, менее престижную, но с более щадящим режимом, где выпускников не пороли. Зато взаимоотношения между учениками там были суровые. Уже через три месяца после пребывания в Брайтоне Уинстон схватился в рукопашной с одним из одноклассников, хорошенько врезав ему в ухо. Тот в ответ схватился за нож и легко ранил Черчилля в грудь.
В 1887 году посредственные успехи Уинстона в учебе и его скверное поведение заставили родителей предпочесть более престижному колледжу Итон, где традиционно учились Мальборо и Черчилли, менее престижный Хэрроу, где требования к поступающим были более чем щадящие. Перед экзаменами лорд Рэндольф переговорил с директором школы, и Черчилль был принят, хотя на письменном экзамене по ненавистной латыни не смог написать ни слова.
Уже в 1888 году Уинстон написал сочинение о будущей мировой войне, где точно предсказал год ее начала – 1914-й. А вот в составе противоборствующих коалиций Черчилль немного ошибся. В его сочинении Англия воевала с Россией, тогда как в Первой, равно как и во Второй мировой войнах, эти государства оказались союзниками. В 1891 году Черчилль признался своему однокласснику Мюрланду Эвансу: «Мне снятся сны, в которых я вижу громадные перемены, которые вскоре произойдут в нашем спокойном мире. С нами случатся великие потрясения, ужасные битвы, война, масштабы которой сейчас нельзя вообразить… Я смотрю в будущее и вижу, что Лондон будет в опасности. Наша страна подвергнется страшному нападению… Я возглавлю оборону Лондона и спасу его и всю Англию от катастрофы». Впоследствии в своих книгах Уинстон стремился убедить своих читателей, что обладает даром пророчества и, кажется, искренне в это верил.
Три года спустя после поступления Черчилля перевели в «армейский класс», где учеников готовили к военной карьере. Выбор военной профессии произошел на каникулах летом 1889 года. Отец застал Уинстона и его младшего брата Джорджа за игрой в солдатики и прямо спросил: «Уинстон, ты хочешь стать военным?» И тот уверенно ответил: «Да».
В «военном классе» будущий премьер стал учиться более прилежно. Видно, военная служба в тот момент его привлекала. Хэрроу Черчилль закончил в числе всего 12 учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особые успехи показав при изучении истории. Он также стал чемпионом школы по фехтованию, зато по дисциплине находился в классе на последнем месте. Позднее Уинстон признавался: «Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка, исключая алфавит». В Хэрроу Черчилль прославился как один из самых злостных хулиганов. Ему очень нравилось сталкивать товарищей в бассейн. Правда, порой перепадало и самому Уинстону. Однажды несколько товарищей затолкали его в постель и устроили своеобразный контрастный душ, облив сначала горячей, а потом холодной водой. Но даже в столь беспомощном положении Черчилль кричал своим обидчикам: Я все равно буду великим, а вы так и останетесь никем».
