С детства Черчилль увлекался войной и собрал коллекцию в несколько тысяч оловянных солдатиков, с помощью которых разыгрывал воображаемые сражения. Позднее, уже в бытность Черчилля военно-морским министром, профсоюзный лидер и будущий министр Клайнз утверждал, что «Черчилль всегда оставался солдатом в штатском». Также английский историк Эли Халеви считал, что «в душе этот либеральный, даже ультралиберальный политик всегда был солдатом».
Тем не менее сам Уинстон неоднократно утверждал, что военная карьера не его призвание. Однако ему довелось достаточно долго прослужить в армии младшим офицером и получить неплохой боевой опыт. В 1895 году он признавался в одном из писем: «Чем дольше я служу, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня».
На военную службу Уинстона привели, как это ни покажется странным… лень и нелюбовь к дисциплине. Когда ему исполнилось восемь лет, юного Черчилля отдали в привилегированную школу Сент-Джордж. Там были узаконены телесные наказания, и Уинстон получил изрядную порцию их, поскольку терпеть не мог дисциплину. После первого года учебы Уинстон по дисциплине оказался на последнем месте в классе. Директор школы сообщил родителям, что их сын – «вечная причина всех беспорядков», «постоянно попадает в какие-то переделки», уже не надеясь, что юный Уинстон «научится вести себя как должно». По воспоминаниям одноклассника Черчилля искусствоведа Роджера Фрая, в результате порки «попки несчастных мальчиков превращались в кровавое месиво». Остальных школьников сажали около открытой двери в библиотеку, где проходила экзекуция, чтобы они, «дрожа от страха, слушали вопли» наказуемых. Считалось, что это научит еще не наказанных быть дисциплинированными. По мнению Фрая, директор школы Герберт Снейд-Киннерсли был садистом, получавшим от порки детей настоящее удовольствие. Уинстон мечтал отомстить директору за свои унижения, но того покарал Бог: в 1886 году в возрасте 38 лет садист скончался от сердечного припадка. А однажды, после того как за кражу сахара из кладовки один из учителей высек его, Уинстон изрезал в клочки любимую соломенную шляпу учителя.
Когда в 1886 году няня Черчилля Элизабет Энн обнаружила на теле воспитанника следы, Уинстона немедленно перевели в школу сестер Томсон в Брайтоне, менее престижную, но с более щадящим режимом, где выпускников не пороли. Зато взаимоотношения между учениками там были суровые. Уже через три месяца после пребывания в Брайтоне Уинстон схватился в рукопашной с одним из одноклассников, хорошенько врезав ему в ухо. Тот в ответ схватился за нож и легко ранил Черчилля в грудь.
