В конце 1892 года после провала на вторых вступительных экзаменах в Сэндхерст, отец забрал Уинстона из Хэрроу. Его определили в Лексэм-Гарденс-Эрлскорт в Лондоне на курсы к капитану Уолтеру Генри Джеймсу, который натаскивал нерадивых учеников для поступления в Сэндхерст. От уровня подготовки своего нового воспитанника капитан был не в восторге и честно сказал лорду Рэндольфу: «Ваш сын слишком невнимателен и чрезмерно заносчив. К тому же он постоянно поучает своих преподавателей, заявляя им, что его познания в истории настолько обширны, что он не желает продолжать дальнейшую учебу в данной области».
В 1893 году Черчилль лишь с третьей попытки сдал экзамены в престижное Королевское военное училище в Сэндхерсте. Его подвело плохое знание латыни. Показав 92-й результат из 102 поступивших курсантов, Уинстон первоначально был определен в менее престижный кавалерийский класс. Перевестись в пехотный класс ему удалось только благодаря тому, что часть абитуриентов с более высокими экзаменационными баллами отказалась от поступления в училище. Позднее Уинстон признавался матери: «Если я не преуспею, для меня это будет катастрофой! Неудачи разобьют мне сердце, ведь амбиции – моя единственная опора». Готовили курсантов основательно, не давая расслабиться. Первые занятия начинались в 6.45 утра и продолжались с небольшими перерывами на завтрак и обед до 16.00. Затем у курсантов было свободное время – они могли заняться спортом, чтением или просто гулять. До отбоя в 23.00 Черчилль много читал военную литературу, в том числе труды по стратегии и тактике, а также описания последних войн – Гражданской войны в США 1861–1865 годов, Франко-прусской войны 1870–1871 годов и Русско-турецкой войны 1877–1878 годов. Курсанты занимались картографией, тактикой, фортификацией, военной администрацией, полковым счетоводством, а также юриспруденцией, осваивали стрелковое и артиллерийское вооружение. Не последнее место занимали физические упражнения в гимнастическом зале, стрельба, копание окопов, строевая подготовка, марши и верховая езда.
В 1894 году Черчилль окончил училище 20-м из 130 выпускников, что было довольно неплохим результатом, и в феврале 1895 года стал младшим лейтенантом.
Уинстон так характеризовал преимущества военной службы: «Военное дело – это путь к быстрому продвижению и великолепная возможность отличиться». Он, сознавая родство войны и политики, признался одному из друзей: «
