Мать Уинстона не слишком долго оставалась вдовой. В 1900 году она вышла за бравого капитана шотландской гвардии 26-летнего Джорджа Корнуоллиса-Уэста, который был ровесником Уинстона и уступал в возрасте супруге аж 20 лет. Но уже через 14 лет супруги развелись, причем одной из причин развода стало ухудшившееся после смерти отца финансовое положение Дженни. В 1918 году она вышла замуж в последний раз – за 41 – летнего Монтегю Фиппен Порча, сумевшего составить состояние в Африке. Этот брак в отличие от предыдущего мать Уинстона назвала удачным, но не романтичным. Но вместе супруги прожили недолго. В 1921 году Дженни упала с лестницы и сломала ногу. Началась гангрена, и врачи не смогли спасти леди Рэндольф Черчилль.
Существует версия, будто между Черчиллем и президентами США: Франклином Рузвельтом, Улиссом Грантом и Джорджами Бушами – старшим и младшим, а также Аланом Шепардом, первым американским астронавтом, совершившим суборбитальный полет, – родственная связь. Никаких доказательств этого не было найдено, но сам Черчилль с гордостью утверждал: «.Я – воплощение союза англосаксонских стран». С другой стороны, некоторые американские историки утверждают, будто Дженни вообще имела среди предков индейцев-ирокезов, что будто бы способствовало ее необыкновенной красоте, смуглой коже и черным волосам. Якобы индейской кровью мать Уинстона наградила бабушка Дженни по материнской линии Кларисса Виллкокс, которую как будто изнасиловал индеец-ирокез. Никаких документальных доказательств эта версия не имеет, а черные волосы и смуглую кожу гораздо проще объяснить присутствием в родословной выходца из Южной Европы.
Как известно, Черчилль 30 ноября 1874 года родился семимесячным. Это породило подозрения, что его родители еще до свадьбы, состоявшейся 15 апреля того же года, имели сексуальные отношения и что в действительности Уинстон появился на свет точно в срок. В чопорной и ханжеской викторианской Англии добрачный секс безусловно осуждался, что не мешало аристократам и буржуа развратничать направо и налево. Однако в письмах Рэндольфа и Дженни содержится указание на то, что их первенец действительно появился на свет недоношенным. Рэндольф винил в этом местного вудстокского врача, недосмотревшего за беременной леди Черчилль.
Вопреки распространенному мнению, Черчилль не был дилетантом в военных вопросах, штафиркой, возомнившим себя полководцем, а, будучи кадровым офицером, хорошо знал британскую армию изнутри и лично участвовал в сражениях.
