Став депутатом парламента, Черчилль свою первую речь там 18 февраля 1901 года посвятил проблеме мирного урегулирования в Южной Африке, призвав проявить милосердие к побежденным бурам и «помочь им смириться с поражением». Он заявил: «Будь я буром, надеюсь, что я сражался бы на поле брани».
Последний раз непосредственно на поле боя Черчилль оказался в Первую мировую войну. 3 октября 1914 года Черчилль прибыл в Антверпен и лично возглавил оборону города, который бельгийское правительство предлагало сдать немцам. Порт Антверпен, окруженный поясом укреплений, обороняла бельгийская армия, и Черчилль предложил срочно направить туда британские войска, командование которыми он готов взять на себя, чтобы не отдать порт противнику и обеспечить защиту остальных портов Северного моря – от Остенде до Кале. Он привлек к обороне кадровую бригаду морской пехоты и две военно-морские бригады, только что сформированные из моряков, плохо экипированные и слабо подготовленные к сухопутным боям. Вместе с другими молодыми офицерами первого лорда сопровождали поэт Руперт Брук и сын премьер-министра Раймонд Асквит, и оба они вскоре были убиты.
Во время обстрелов Черчилль невозмутимо разгуливал под пулями, несмотря на беспокойство своего помощника-адмирала. Черчилль отправил телеграмму в Лондон, в которой сообщал о своей готовности оставить адмиралтейство, чтобы на месте руководить британской армией. Разрешение ему не было дано. Антверпен пал 10 октября, причем погибло 2500 британских и бельгийских солдат. Черчилля обвиняли в неоправданной трате ресурсов и жизней, хотя многие отмечали, что оборона Антверпена помогла англичанам удержать Кале и Дюнкерк.
В ноябре 1915 года Черчилль ушел из правительства и отправился на Западный фронт, в звании подполковника, приняв командование 6-м батальоном Шотландских Королевских фузилеров, и оставался на этом посту вплоть до мая 1916 года. Он не боялся лезть под пули, заявляя окружающим: «Глупо укрываться от той пули, которая уже просвистела. Раз она вас не задела, значит, она предназначена не вам». Черчилль был гуманным и заботливым командиром и снискал любовь и уважение подчиненных, которые искренне сожалели, когда он их покинул.
Когда в сентябре 1911 года Черчилль был назначен военно-морским министром, он провел масштабные реформы на флоте, добившись его перевода с угля на нефть и поощряя строительство новых суперлинкоров класса «супердредноут», повысив главный калибр их орудий до 15 дюймов. Он отменил телесные наказания, поднял жалованье матросам и открыл им путь для производства в офицеры, а также сделал воскресенье выходным днем. Чтобы гарантировать поставки нефти, Черчилль убедил правительство установить финансовый контроль над Англо-персидской нефтяной компанией, вложив в нее 2 млн фунтов стерлингов, и добился одобрения этой сделки парламентом. Он следующим образом характеризовал различия между ролью военного флота для Англии и для Германии: «Для Англии флот – жизненная необходимость, а для Германии – предмет роскоши и орудие экспансии. Как бы силен ни был наш флот, он не страшен самой маленькой деревушке на Европейском континенте. Но надежды нашего народа и нашей империи, и все наши ценности, накопленные за века жертв и подвигов, погибли бы, окажись под угрозой господство Англии на море. Только британский флот делает Соединенное Королевство великой державой. Германия же была великой державой, с которой считался и которую уважал весь цивилизованный мир, еще до того, как у нее появился первый военный корабль».
