Черчилль был всегда сторонником научно-технического прогресса в военном деле. В качестве председателя «Комиссии по сухопутным кораблям» (Landships Committee) Черчилль принял участие в разработке первых танков и создании танковых войск. Весной 1917 года он говорил: «Машины могут заменить людей… Различные механизмы способны сделать человека сильнее, служить опорой венцу творения». Танки должны были уменьшить потери и стать главным средством для обеспечения прорыва германского фронта на Западе. И в «черный день» германской армии, 8 августа 1918 года, Черчилль присутствовал при танковой атаке союзников, которая привела к прорыву германского фронта. В годы Второй мировой войны он также был инициатором разработки и внедрения новых видов вооружений, в частности радара и ядерного проекта. Только в конце жизни Черчилль осознал, что прогресс науки грозит человечеству самоуничтожением. Особенно укрепило его в этом мнении появление ядерных и водородных бомб, к чему он имел самое непосредственное отношение. Своему другу Максу Бивербруку он признавался: «Если честно, то я теперь жалею, что человечество все-таки научилось летать». Вопреки мифам, распространявшимся советскими пропагандистами, Черчилль отнюдь не был воинственным империалистом и не стремился сокрушить Советский Союз. В период своего второго премьерства в первой половине 50-х годов он стремился если не прекратить, то смягчить «холодную войну», предотвратить военную конфронтацию между США и СССР, сознавая ее разрушительные последствия. Уинстон, безусловно, был за сдерживание коммунизма, но не за его отбрасывание ценой мирового термоядерного конфликта. Он предупреждал: «Мы живем в эпоху, когда в любой момент Лондон со всем населением можно стереть с лица Земли за одну ночь». И еще он утверждал, что «лучше покончить с войной, чем с человечеством». С Черчиллем здесь трудно не согласиться.
В свою бытность первым лордом Адмиралтейства в 1911–1915 годах Черчилль стал отцом военно-морской авиации, которая уже во Вторую мировую войну благодаря появлению авианосцев стала играть решающую роль в боевых действиях на море. Он сам поднялся в воздух в качестве пассажира, а потом заявил: «Сейчас самолеты хрупки и ломки, но, поверьте мне, настанет день, когда они, сделавшись надежными, будут представлять огромную ценность для нашей страны». Его любовь к Королевским ВВС отразилась в том, что в годы Второй мировой войны Черчилль чаще всего щеголял в мундире высокопоставленного офицера авиации. Широко распространено заблуждение, что на встречах Большой тройки Черчилль красовался в форме маршала авиации, хотя иной раз появлялся на публике в адмиральском мундире, равно как и в мундире армейского генерала. На самом деле Черчилль имел звание почетного командора ВВС (Hon. Air Commodore), что позволяло ему носить авиационный мундир, но отнюдь не маршальский, который он, естественно, никогда не надевал. Черчилль имел также звание полковника 4-го гусарского полка, пожалованное ему в 1941 году, а также старшего брата Дома Тринити (корпорации, занимающейся обеспечением безопасности мореплавания, подготовкой и социальным обеспечением моряков), мундир которого был похож на адмиральский. Самозваным маршалом авиации или адмиралом Черчилль никогда не был.
