Уже 12 декабря Черчилль бежал из плена. За его поимку буры назначили награду в 25 фунтов. Они выпустили следующее объявление: «Разыскивается Уинстон Черчилль, британский подданный, возраст 25 лет, рост 5 фугов 8 дюймов (173 см) (это, кстати, опровергает широко распространенное мнение, что Черчилль был низкого роста. – Б. Б.), без особых примет, ходит с высоко поднятой головой. Кожа бледная, волосы рыжеватые, носит короткие усы. Говорит в нос, слегка шепелявит. Не владеет языком африкаанс, одет в коричневый пиджак, находится в бегах…» К счастью, по такому неконкретному описанию найти человека было трудно, тем более что и усы, и коричневые пиджаки носили многие местные жители.
Два других участника побега – командир бронепоезда лейтенант Холдейн, бывший сослуживец Уинстона по кампании в Мапаканде, и главный сержант Бруки были схвачены охраной при попытке перелезть через стену. Черчилль так и не дождался их в кустах на противоположной стороне стены. Впоследствии его обвиняли, будто он бросил товарищей, но доказательств этому не было, а в 1912 году Черчилль вынудил журнал «Блэквуде Мэгазин» напечатать опровержение и принести извинения за подобные утверждения. На товарном поезде он добрался до Уитбанка, где горный инженер англичанин Даниэл Девснап несколько дней прятал его в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта. Ходили также слухи, будто Черчилль бежал, переодевшись в женское платье. В действительности он был одет в полевую форму и имел в карманах 7 5 фунтов денег и 4 плитки шоколада.
После тридцати часов скитаний голодному Черчиллю необычайно повезло. Он постучался в единственный дом на 20 миль в округе, принадлежащий англичанину – Джону Ховарду, управляющему трансваальскими шахтами. Он, будучи гражданином Трансвааля, тем не менее отказался воевать против соотечественников, но, как ценного специалиста, буры его не трогали. Несколько дней Ховард прятал Черчилля в заброшенных шахтах, где тот коротал время за чтением романа Стивенсона «Похищенный», а потом в товарном вагоне переправил его, уже в другом пиджаке, на территорию португальского Мозамбика, откуда беглец уже беспрепятственно прибыл в Дурбан.
После побега Черчилль получил должность лейтенанта легкой кавалерии без жалованья, оставшись специальным корреспондентом «Морнинг Пост».
Когда ему советовали побыстрее вернуться в Англию, он отвечал: «Не волнуйтесь! У меня твердое предчувствие, что я создан для чего-то большего и меня хранит Бог». Уинстон участвовал во многих боях и в деблокаде гарнизона Ледисмита. За мужество, проявленное в ходе сражения при горе Спионкоп 24 января 1900 года, его представили к Кресту Виктории, но поскольку он сразу после этого боя ушел в отставку, ходу этому представлению не дали. В бою при горе Спионкоп англичане потеряли 1733 убитыми и ранеными, а у Черчилля в очередной раз оказалась прострелена шляпа.
