Уйдя от Мейерхольда, Ильинский, видимо, по старой памяти считал, что без работы не останется. Однако месяцы шли за месяцами, но ни один из столичных театров не захотел увидеть его в своём штате. Объяснялось это несколькими причинами. Во-первых, в те годы сгустились тучи над Мейерхольдом, и многие его ученики, в том числе и Ильинский, автоматически попали в опалу. Во-вторых, режиссёры относили Ильинского к категории актёров-формалистов, неспособных играть на одной сцене с представителями реалистической школы.
Безуспешно прождав несколько месяцев, Ильинский в конце концов решил не ждать милостей от природы, а взять инициативу в свои руки. Он возобновил выступления на эстраде, где и до этого с блеском читал стихи и рассказы русских и советских писателей: Пушкина, Чехова, Гоголя, Крылова, Зощенко и др.
В 1936 году Ильинский внезапно решил попробовать свои силы в кинорежиссуре. Так как в столице к его идее снять фильм отнеслись скептически (видимо, испугались, что ученик Мейерхольда снимет нечто вызывающее), он отправился в Киев. Там на «Украинфильме» ему разрешили снять фильм, правда, не одному, а с партнёром — режиссёром Хананом Шмайном. Фильм назывался «Однажды летом», и Ильинский в нём выступил не только как режиссёр, но и как исполнитель сразу двух ролей: некоего шарлатана и жулика, укрывшегося под представительской вывеской профессора Сен-Вербуда, и комсомольца-автодорца Телескопа. Однако, несмотря на то что лента представляла из себя авантюрную комедию с массой гэгов (сценарий написали знаменитые авторы И. Ильф и Е. Петров), успех у зрителей она имела довольно скромный. Да и сам Ильинский считал свой режиссёрский дебют неудачным и надолго потерял всякий интерес к этому роду занятий.
Эта неудача обескуражила Ильинского, однако не отвратила его от дальнейшего общения с кинематографом. В 1937 году режиссёр Григорий Александров предложил Ильинскому сыграть в его новой комедии «Волга-Волга» роль начальника Управления мелкой кустарной промышленности Бывалова, и он с радостью согласился. Натурные съёмки проходили в местах реальных действий картины — на Волге. Эти съёмки потребовали от Ильинского наличия не только актёрских навыков, но и каскадёрских. Зритель наверняка помнит, как в одном из эпизодов герои фильма падают с верхней палубы парохода в воду. Любовь Орлова, которая исполняла роль Стрелки, потребовала, чтобы её в этом эпизоде заменяла дублёрша. Ей пошли навстречу (всё-таки режиссёр фильма был её мужем и не желал, чтобы она, не дай бог, получила какую-нибудь травму) и пригласили на этот эпизод чемпионку по прыжкам с трамплина. А для Ильинского, видимо, не нашлось чемпиона. Правда, виноват в этом был отчасти он сам. Перед началом съёмок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придётся прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать в воду будет не он, а каскадёр. Однако Александров истолковал эту реплику по-своему. Ильинский понял это в самую последнюю минуту, когда к нему подошёл второй режиссёр и сказал: «Слушай, Игорь, ты правда прыгнешь с верхней палубы?» Ильинского прошиб холодный пот. «Да что ты, я же пошутил», — ответил он. Но в этот момент появился Александров и громко скомандовал: «Игорь Владимирович, наверх, пожалуйста». Отступать было поздно. Вспоминая об этом эпизоде, Ильинский напишет: «Когда я поднялся наверх в своих сапогах и с портфелем, с которым никогда не расставался, то понял, как это страшно, во мне всё задрожало… Оператор был готов, все, задрав головы, смотрели на меня, я не мог подвести съёмочную группу. Мне ничего не оставалось делать…»
