В отличие от сценической деятельности, кинематографическая судьба Ильинского в конце 20-х годов складывается намного успешнее. Здесь что ни фильм — то успех. За период с 1927 по 1930 год Ильинский снялся в четырёх фильмах: «Когда пробуждаются мёртвые», «Поцелуй Мэри Пикфорд» (оба — 1927), «Кукла с миллионами» (1928), «Праздник святого Йоргена» (1930). Все фильмы имели большой успех у зрителей и критики, однако сам Ильинский относился к ним неоднозначно. Позднее он с грустью посетует, что за всю жизнь так и не приобщился к кино «настоящим, деловым и организационным образом», что не поднялся даже в лучших киноработах до уровня театральных ролей, сыгранных в ту же пору. Несмотря на то что в прессе тех лет Ильинского называли то русским Чаплиным, то Гарольдом Ллойдом, то Паташоном, однако сам он оспаривал эти лавры, говоря, что так и не создал в кино собственной маски. Видимо, это было одной из причин того, что первую половину 30-х Ильинский практически не снимался. Единственным исключением была роль в картине «Механический предатель» (1931), которая никаких лавров актёру не принесла. После этого Ильинский в течение семи лет не работал в кино.
В театре Мейерхольда Ильинский сыграл в нескольких спектаклях, которые имели заслуженный успех. Практически он был занят во всех этапных классических постановках великого режиссёра, кроме «Ревизора»: в «Лесе», «Горе уму», «Свадьбе Кречинского» и «33 обмороках» по Чехову. Премьера последнего спектакля, приуроченного к 75-летию А.П. Чехова, состоялась в 1935 году. По мнению большинства специалистов, спектакль провалился. Понимал это и сам Мейерхольд, который в одном из разговоров заметил: «Мы перемудрили, и в результате потеряли юмор… Прозрачный и лёгкий юмор Чехова не выдержал нагрузки наших мудрствований, и мы потерпели крах».
Эта премьера оказалась последней в творческой карьере Ильинского на сцене Театра Мейерхольда — сразу после неё он покинул, на этот раз навсегда, детище великого режиссёра. Почему? З. Владимирова отвечает на этот вопрос так: «Как бы то ни было, неудовлетворённость росла. Ильинский не мог бы отчётливо сформулировать её в те годы, однако он смутно чувствовал, что центр боевой театральной работы перемешается из Театра Мейерхольда в другие театры, что именно там куётся теперь искусство, необходимое народу. В Театре Мейерхольда, порядком порастерявшем к тому времени своих лучших актёров, у Ильинского было мало достойных партнёров. Не с кем было помериться силами, не у кого поучиться артистическому разуму. Не устраивал ни репертуар без современных пьес, ни классика „на подпорках“…»
