Благовещенская трапезная церковь построена в 1540 году и обновлена в конце XVII – начале XVIII века. Она примечательна тем, что придел у нее находится над основным помещением, в третьем ярусе. Этот редкий вид столпообразных церквей есть в Снетогорском, Мальском и Крыпецком монастырях. Обходя крепость кругом, следуя по тому пути, по которому его обходили крестным ходом, можно почувствовать всю ее мощь. Вид на монастырь открывается необыкновенный. Спрятанный в каменной крепости, за высокими откосами берегов, погруженный в землю, монастырь вдруг раскрывает свою сердцевину, как самое заветное. Над уходящей вниз суровой стеной в сияющем великолепии поднимаются все его главные постройки.
Крыпецкий монастырь. Расположенный неподалеку от Пскова, Крыпецкий монастырь возник во второй половине XV века. Его основатель Савва пришел с Афона, из сербского монастыря. Он принес с собой образ Иоанна Богослова, написанный на кипарисовой доске, и, как полагают, Сербское евангелие XV века, которое ныне сберегается в Древлехранилище Псковского музея и о котором известно, что оно из Крыпецкого монастыря.
Сначала Савва поступил в Снетогорский монастырь, но покинул его, смущенный свободной жизнью снетогорских иноков. Он пришел в леса к Ефросину, в его Елеазаровский монастырь, но вскоре отпросился у него и ушел дальше – в лесные болота, где на небольшом бугорке построил себе избушку. В Псковском музее сохранилась икона с житием Саввы, написанная в Крыпецком монастыре и относящаяся к концу XVI – началу XVII века. В ее клеймах изображены эпизоды из жизни Саввы и история Крыпецкого монастыря более чем за столетие.
Официально по совету со всем псковским народом на вече мужской монастырь был основан в 1487 году. Ему дали крепостную грамоту на землю с уставом монастырского строения. Первый храм монастыря был деревянным. Прибывший из Москвы князь Ярослав принял участие в жизни Крыпецкого монастыря. Он приказал замостить деревом самый трудный участок дороги к монастырю, начинавшийся от стоявших в лесу Святых ворот. Сделал он это в благодарность Савве за исцеление своей княгини. У княгини заболели глаза, и князь с нею и со свитой двинулся в леса к почитаемому старцу, который помог глаза вылечить. Князю пришлось пробираться через болота, поэтому прежде всего он и распорядился замостить дорогу.
На упомянутой иконе сохранилось несколько эпизодов этой истории. На одном клейме показаны князь в алом плаще, княгиня и сопровождающие ее женщины в строгих одеждах. Они ожидают у ворот монастыря. Монах бежит к Савве с вестью о столь важных и необычных посетителях. На другом клейме Савва выходит навстречу гостям, а за ним, принявшая парадный вид, стоит братия. Перед Саввой стоит коленопреклоненный князь и опустившаяся на колени княгиня.
