Существующий в настоящее время каменный собор построен в 1557 году, что было отмечено псковским летописцем. Это было перед началом Ливонской войны, начатой Иваном Грозным за выход к Балтийскому морю. В то время многие псковские монастыри перестраивали в камне. Таким образом, готовясь к войне, Иван Грозный создавал опорные пункты.
Когда в 1581 году Стефан Баторий осаждал Псков, один из вражеских отрядов решил разграбить Крыпецкий монастырь. В лесу поймали крестьянина, мучили его и спрашивали, кто в монастыре. Крестьянин сказал, что в монастыре никого нет. Однако врагов там встретил хорошо вооруженный отряд, от которого нападавшие в страхе разбежались.
При Борисе Годунове в Смутное время демократический Псков стоял за самозванцев. Существует легенда, что Григорий Отрепьев бежал в Литву через Крыпецкий монастырь, и что в монастыре он переночевал. Здесь у Григория были знакомые. Он передал свое имя монаху Леониду, с которым поспешил дальше. Быть может, эту историю узнал в Пскове Пушкин. Ведь «Борис Годунов» написан им на Псковщине.
В XVII веке при царе Алексее Михайловиче на строительных работах в Крыпецком монастыре присутствовал любимец царя, начальник Посольского приказа А.Л. Ордин-Нащокин. В это время была уничтожена архаическая звонница и над трапезной церковью надстроили столп колокольни по московскому образцу. В начале XVIII века Крыпецкий монастырь восстанавливался после длительного запустения, в 1782 году сильно горел.
В начале XIX века в монастыре жил митрополит Евгений Болховитинов – просвещенный человек, друг Державина. Он оценил особую красоту Крыпецкого монастыря. Для него трапезную палату превратили в настоятельские покои. С нее сняли своды и расширили окна. Колокольню еще раз перестроили, надстроив верхний ярус и водрузив на него шпиль. В 1918 году монастырь был закрыт, в 1923 году закрыли собор. Осталась лишь прекрасная архитектура, составившая целый этап псковского зодчества.
Святогорский монастырь. В 1569 году по велению царя Ивана Грозного на самой высокой вершине Святогорских гор был основан Святогорский монастырь с Успенским собором. Участок вокруг холма огорожен каменной стеной с двумя воротами. На монастырском дворе разбит сад, восстановлен каменный корпус. Возможно здесь в дни ярмарок, прислушиваясь к народному говору, ходил Пушкин.
На соборный холм ведут две крутые многоступенчатые лестницы, сложенные из необработанного камня. Одна из них сохранилась с XVIIIвека. Собор большой, выстроен в древней народной традиции. У его строгих апсид погребено сердце великого поэта России. На памятнике, увенчанном невысоким беломраморном обелиске написано: «Александр Сергеевич Пушкин, родился в Москве 26-го января 1799 года, скончался в С.-Петербурге 29-го января 1837 года». Прах его лежит рядом с прахом его предков. Здесь погребены его дед, Иосиф Абрамович Ганнибал, его бабка Мария Алексеевна Ганнибал, урожденная Пушкина, и его мать и отец, а в соборе – его маленький брат. Здесь в 1836 году, похоронив мать, он купил место для себя, словно предчувствуя свою близкую гибель.
