Над глухой стеной слева находится небольшая глава церкви Николы Вратаря, а рядом с ним подымаются два уголка верха небольшой звонницы. Справа, на некотором отдалении от башни Святых ворот, стену раздвинула колоннада классического собора. Псково-Печерский монастырь действующий и, вступая на его территорию, словно погружаешься в толщу веков. Территория монастыря делится на две части: верхнюю, возле Святых ворот, и нижнюю, лежащую глубоко на дне естественной чаши, через которую протекает ручей. Проезд в воротах и дорожки вымощен плитами.
Церковь Николы Вратаря удивительна своей мягкой красотой. Построена в 1564 году Павлом Заболотным. Большинство памятников древнерусской архитектуры осталось безымянным, но имя этого зодчего сохранилось в монастырской летописи.
Стройная, светлая звонница с двумя небольшими колоколами выступает навстречу, прикрывая крыльцо церкви. В 1581 году ее колокола монахи-партизаны отбили вместе с обозом и пленными у Стефана Батория. Церковь Николы, охраняя внутренние ворота, составляет единое целое с Никольской башней. Раньше к звоннице примыкала стена Острога, которая соединялась с круглой Тюремной башней, расположенной между Святыми воротами и Михайловским собором, образуя второй ряд укреплений.
Нижняя территория монастыря также делится на две части: более обширную, которую огибают современные постройки, и меньшую, приподнятую на несколько ступеней. Здесь сосредоточены основные художественные ценности монастыря, его наиболее древние постройки. Здесь расположена огромная звонница с высокой небольшой главой и башенкой с часами. Рядом находится здание Благовещенской трапезной церкви с маленькой главкой. Справа от звонницы растянулась фасадная плоскость Успенского собора. На светлых стенах ярко выделяются декоративные вставки наружной росписи. Плоскость фасада завершают поставленные в ряд ярусные главы с живописью на граненых барабанах.
К собору приводит очень широкая торжественная лестница, по которой поднимаются на верхнюю приподнятую площадку. Средняя часть лестницы перегорожена цепями, висящими между каменными тумбами. У самой лестницы на нижней площадке стоит ризница, которая лепится к рельефу, объединяя собой верхнюю и нижнюю площадки.
Главная Успенская церковь сложилась из древних пещер, расширенных и укрепленных камнем. У нее только одна стена – фасадная, приставленная к тесному пещерному храму. Поэтому в особо торжественных случаях службу выносят наружу, превратив фасадную плоскость в подобие иконостаса. Чтобы ее расширить и придать храму большую значительность, в середине XVIII века над Успенской церковью надстроили второй этаж для Покровской церкви. Дверь возле звонницы ведет в пещеры, в которых хоронят братию. Звонницу построили в XVI веке. В петровские времена она получила надстройку для колокола, подаренного монастырю Петром I.
