Ждать помощи было неоткуда. Король Филипп II не мог послать альгвасилов, чтобы они обыскивали каждый монастырь в поисках пленника, — это вызвало бы очень большой скандал. Папский нунций дал клятву покончить с босоногими, подчинив их начальству нереформированной ветви и освободив от «вредоносного» влияния Терезы де Хесус, которую назвал «надоедливой женщиной-бродягой, посвятившей себя сочинению книг вопреки повелению апостола Павла: “Жены ваши в церквах да молчат” — и основанию монастырей без папской лицензии»…
Наступила весна 1578 г., и узнику сменили тюремщика. Новый тюремщик был молодым и добрым; его имя заслуживает того, чтобы быть помянутым потомками, — Хуан де Санта Мария. Он спросил заключенного, не нужно ли ему чего-нибудь, и тот попросил карандаш и бумагу… «Источник», «На реках Вавилонских», «Романс» и большая часть «Духовной песни» были написаны в тюрьме.
Проведя в заточении девять месяцев, брат Хуан нарушил обет послушания и решился бежать. Это произошло ночью, между 10 и 12 августа — точная дата неизвестна. Он потихоньку расшатывал замок своей камеры, пока не сумел его сломать. Затем по веревке, свитой из одежды, спустился с галереи на берег реки Тахо. Маленькую тетрадку со стихами беглец ухитрился унести с собой. Войдя в ворота де Камброн, брат Хуан постучал в дверь монастыря босоногих кармелиток. Он был так слаб и истощен, что едва мог говорить…
Затем он укрылся в монастыре босоногих в Хаене и продолжал реформу, основывая новые обители по всей Андалусии. Был избран викарием провинции, и даже приором Гранады. Приблизительно в этот период он написал свои прозаические сочинения, сделавшие его учителем мистического богословия. В основном это комментарии к его собственным стихам. В отличие от поэзии, эти трактаты написаны не с целью передать мистический опыт, а с сугубо педагогической целью. В связи с этим следует заметить, что святой Игнатий Антиохийский (кон. II — нач. III в.) измерял подлинность мистического познания его пригодностью для пастырской деятельности.
Реформа не везде проходила гладко. Под конец жизни Хуан де ла Крус был лишен званий и должностей из-за конфликтов внутри ордена босоногих. Он был практически сослан в горную глушь, в Убеду, куда приехал уже тяжело больным.
Умер он 13 декабря 1591 г. в возрасте 49 лет. Когда он умирал, братья начали было читать вслух благочестивое наставление душе умирающего — нечто вроде барочно-католического Бардо Тёдол. Но брат Хуан прервал их и попросил почитать ему Песнь Песней…
